Восстановление о-нитротолуола SnCl2+NaOH

[AnnaKoshkina]

Подскажите пожалуйста: я понимаю, что образуется производное азобензола с метильными заместителями. Однако, в каких положениях? Точнее, вопросы вызывают, какой ответ из предложенных: 1.2 или 1.4 выбрать. Заранее спасибо.

Изменено 22 Апреля, 2023 в 08:12 пользователем AnnaKoshkina

[Nikitos.]

По какой причине вам не нравится 1.1? 

• При восстановлении нитро-группа будет переходить в амино- группу

[Farhad]

SnCl2 + NaOH восстановитель. Гидразобензол, азобензол и азоксибензол восстанавливают до анилина.

Если отвечать на вопрос о заместителях, то если по отношению к азоту метильная группа в орто положении, то после бензидиновой перегруппировки она останется в орто положении

Изменено 24 Апреля, 2023 в 14:33 пользователем Farhad

[yatcheh]

24.04.2023 в 17:32, Farhad сказал:

SnCl2 + NaOH восстановитель. Гидразобензол, азобензол и азоксибензол восстанавливают до анилина.

Если отвечать на вопрос о заместителях, то если по отношению к азоту метильная группа в орто положении, то после бензидиновой перегруппировки она останется в орто положении

 

В кислой среде анилин получится. В щелочной всё не так однозначно.

При восстановлении в щелочной среде идёт реакция между интермедиатами - арилгидроксиламинами и арилнитрозосоединениями. В результате сочетания получаются азоксибензолы, которые могут восстанавливаться до азобензолов. В случае сильного восстановителя (Zn + NaOH) восстановление может идти до гидразобензолов. А вот бензидиновой перегруппировки тут быть не может - она требует кислоты.

 

22.04.2023 в 11:11, AnnaKoshkina сказал:

Подскажите пожалуйста: я понимаю, что образуется производное азобензола с метильными заместителями. Однако, в каких положениях? Точнее, вопросы вызывают, какой ответ из предложенных: 1.2 или 1.4 выбрать. Заранее спасибо.

 

Довольно странный выбор восстановителя. Тут может получиться и 1.3 и 1.2 и 1.5

В зависимости от глубины восстановления. Что именно получится - бог весть, никогда не видел упоминания такой пары, как SnCl2 + NaOH. Фактически это восстановление гидроксидом олова Sn(OH)2. 

Но если вам нравятся азосоединения, то это будет 1.2

Изменено 24 Апреля, 2023 в 16:17 пользователем yatcheh

[AnnaKoshkina]

24.04.2023 в 23:13, yatcheh сказал:

 

В кислой среде анилин получится. В щелочной всё не так однозначно.

При восстановлении в щелочной среде идёт реакция между интермедиатами - арилгидроксиламинами и арилнитрозосоединениями. В результате сочетания получаются азоксибензолы, которые могут восстанавливаться до азобензолов. В случае сильного восстановителя (Zn + NaOH) восстановление может идти до гидразобензолов. А вот бензидиновой перегруппировки тут быть не может - она требует кислоты.

 

 

Довольно странный выбор восстановителя. Тут может получиться и 1.3 и 1.2 и 1.5

В зависимости от глубины восстановления. Что именно получится - бог весть, никогда не видел упоминания такой пары, как SnCl2 + NaOH. Фактически это восстановление гидроксидом олова Sn(OH)2. 

Но если вам нравятся азосоединения, то это будет 1.2

Вы как всегда правы  Там действительно 1.2, я уже поинтересовалась у преподавателя)