получите из 2-нитротолуола 2-фторбензиламин

[Farhad]

получите из 2-нитротолуола 2-фторбензиламин

[Farhad]

разобрался.
1. восстановление до амина (Fe/HCl)

2. получение тетрафторбората арендиазония (KNO2, HBF4)

3. термическое разложение тетрафторбората арендиазония (получаем фтор во втором положении) - реакция Шимана

4. окисление марганцовкой в кислой среде (получаем карбоновую кислоту)

5. сульфохлорирование (замещение OH на Cl)

6. обработка NH3 (изб.) (замещение Cl на NH2)

7. перегруппировка Гофмана - Br2, OH(-), H2O

[Farhad]

а, нет, не всё так гладко, я получил 2-фторанилин. на каком этапе добавить доп углерод.. цианогруппа не вариант, там фтор, а может её изначально добавить..

[yatcheh]

24.04.2023 в 17:26, Farhad сказал:

а, нет, не всё так гладко, я получил 2-фторанилин. на каком этапе добавить доп углерод.. цианогруппа не вариант, там фтор, а может её изначально добавить..

 

2-фтортолуол можно просто пробромировать в боковую цепь и навесить  -NH2

[Farhad]

24.04.2023 в 19:24, yatcheh сказал:

 

2-фтортолуол можно просто пробромировать в боковую цепь и навесить  -NH2

FC6H5CH3 + Br2 (на свету, радикально) -> FC6H5CH3Br
FC6H5CH2Br + NH3 (нагревание, медь) -> FC6H5CH2NH2
если я не ошибаюсь, то тут через дегидробензол пойдёт

Вроде так должно быть, если я Вас правильно понял

[yatcheh]

24.04.2023 в 18:29, Farhad сказал:

FC6H5CH2Br + NH3 (нагревание, медь) -> FC6H5CH2NH2
если я не ошибаюсь, то тут через дегидробензол пойдёт

 

Нет, дегидробензол - это при замещении в ядре. А тут получается бензилбромид, а бром при бензиле очень подвижен. Он замещается моментально, при н.у. и без всяких катализаторов.

[Farhad]

24.04.2023 в 19:53, yatcheh сказал:

 

Нет, дегидробензол - это при замещении в ядре. А тут получается бензилбромид, а бром при бензиле очень подвижен. Он замещается моментально, при н.у. и без всяких катализаторов.

Куда я так тороплюсь.. совсем забыл о положении бром и выдал дегидробензол)) спасибо)