Реакции с диазосоединениями

[valentviktor]

Здравствуйте!

Помогите разобраться с вопросами по органической химии:

 

- Предложены следующие соединения:1) п-толуидин,2) 2-бром-4-нитроанилин, 3) п-метоксианилин, 4) п-диметиламиноанилин, 5) п-нитроанилин, 6) 2,4,6-тринитроанилин. Расположите их в порядке уменьшения легкости диазотирования

 

- Расположите в ряд по увеличению активности в реакции азосочетания следующие катионы диазосоединений:

1) п-(CH3)2N—C6H4—N==N,     2) п-O2N—С6Н4—N==N,

3) n-N≡C-C6H4-N==N,      4) C6H5-N = N,

5) п-Вг—С6Н4—N==N,           6) п-СНз—C6H4—N==N.

 

- Предложите способы синтеза: 1) п-иодбензойной кислоты из п-нитроанилина, 2)-метоксибензойной кислоты из п-толуидина 4) м-нитрофенол из бензола, 5) п-бромфенол из бензола

 

[Nimicus]

В первом задании нужно определить, какие электронные эффекты оказывают заместители на бензольное кольцо и вспомнить, что диазотирование - это S_E-реакция по аминогруппе. Электронодонорные заместители будут облегчать диазотирование, электроноакцепторные - наоборот, замедлять.