Различить пропановую и малоновую кислоты

[Viktoria_]

С помощью какой реакции можно различить?

[yatcheh]

20.05.2023 в 17:23, Viktoria_ сказал:

С помощью какой реакции можно различить?

 

При кипячении водного раствора малоновая кислота разлагается с выделением газа:

HOOC-CH2-COOH -> CH3-COOH + CO2

[dmr]

20.05.2023 в 20:03, yatcheh сказал:

 

При кипячении водного раствора малоновая кислота разлагается с выделением газа:

HOOC-CH2-COOH -> CH3-COOH + CO2

А с чем связано такое, не стандартное для дикарбоновых кислот, свойство

[yatcheh]

20.05.2023 в 18:23, dmr сказал:

А с чем связано такое, не стандартное для дикарбоновых кислот, свойство

 

С взаимовлиянием двух карбоксилов.

[dmr]

20.05.2023 в 22:23, yatcheh сказал:

 

С взаимовлиянием двух карбоксилов.

Ну у той же щавелевой карбоксилы ещё ближе но такого вроде не наблюдается

[yatcheh]

20.05.2023 в 20:27, dmr сказал:

Ну у той же щавелевой карбоксилы ещё ближе но такого вроде не наблюдается

 

Разные реакционные пути, разные переходные состояния, разные энергии активации.

[dmr]

20.05.2023 в 22:43, yatcheh сказал:

 

Разные реакционные пути, разные переходные состояния, разные энергии активации.

Ничо не понял))

[yatcheh]

20.05.2023 в 20:52, dmr сказал:

Ничо не понял))

 

Декарбоксилирование идёт через разные интермедиаты. Циклическое переходное состояние в случае малоновой кислоты переходит хоть и в нестойкий, но валентно насыщенный енол, а вот в случае щавелевой кислоты имеется затруднение:

 

В виде валентно ненасыщенного карбена. Что и создаёт более высокий барьер активации реакции

 

 

[yatcheh]

20.05.2023 в 21:37, yatcheh сказал:

 

А поставлю-ка я под сомнение эту концепцию:

 

ИМХО - картинка ничуть не хуже...

[cty]

Крошка-сын к отцу пришел,

И спросила кроха:

- Что с малоновой не так,

Ей с нагревом плохо?

 

У меня секретов нет, -

Слушайте, детишки, -

Тут енол, а там карбен.

Обалдел мальчишка...