Получение галогеналкана

[Ssh]

Как получить 1-хлорпропан из пропана?

По правилу поочередности водород отщепляется сначала у вторичного атома углерода, а затем у первичного, тогда при гидрогалогенировании получается 2-хлорпропан? Тут же электронную плотность ничего не смещает..?

[Nimicus]

Для получения 1-хлорпропана из пропана потребуется несколько стадий. Бромируем пропан до 2-бромпропана, затем обрабатываем спиртовым раствором щелочи - получаем пропен, его гидроборируем с B₂H₆ и обрабатываем H₂O₂ в щелочной среде - получаем 1-пропанол, его обрабатываем SOCl₂ или PCl₅ - получаем 1-хлорпропан.

[Ssh]

В 24.05.2023 в 13:24, Nimicus сказал:

Для получения 1-хлорпропана из пропана потребуется несколько стадий. Бромируем пропан до 2-бромпропана, затем обрабатываем спиртовым раствором щелочи - получаем пропен, его гидроборируем с B₂H₆ и обрабатываем H₂O₂ в щелочной среде - получаем 1-пропанол, его обрабатываем SOCl₂ или PCl₅ - получаем 1-хлорпропан.

Мы это вообще не проходили.. есть что-нибудь попроще?? Нельзя присоединить хлор, получить 1,2-дихлорпропан, потом добавить воду, получить 1-хлорпропанол-2, добавить водород, тогда отщепится ОН-группа и останется 1-хлорпропан..? 

Изменено 24 Мая, 2023 в 09:37 пользователем Ssh

[Nimicus]

Можно без гидроборирования: пропен вводим в реакцию с HBr в присутствии H₂O₂ - получаем 1-бромпропан, его гидролизуем водной щелочью - получаем 1-пропанол, далее уже понятно. 

Еще есть вариант прохлорировать пропен при высокой температуре (где-то пишут 300, где-то 500 ^оС) до 3-хлорпропена (реакция Львова), потом его прогидрировать и получить 1-хлорпропан.