амино производное барбитуровой кислоты

[BP2]

В 05.08.2023 в 19:14, фосолиф-кимих сказал:

восстановительное аминирование.... ааааааааааа  +100500 нервов я на неё потратил. Чрезвычайно капризная реакция. Хуже тольно ацилирование по Фриделю-Кравцу. 

Пронитровать-то можно, но восстанавливать придется в водородной бомбе. 

Так там гидразином нитрогруппу превращают в аминную, что там может быть не так? Вы гидразином делали?

В 07.08.2023 в 11:04, ash111 сказал:

эммм.. триацетоксиборгидрид натрия, если так понятнее. один из самых популярных реактивов для восстановительного аминирования. Обычно его берется 2.2-2.5 эквивалента, реакция ставится в хлористом метилене, и еще капля уксуса туда добавляется, хотя чаще всего и без нее все идет.

To a stirred solution of [ketone, 1eq]  in dichloromethane (0.5 M), [amine, 1.1 eq] was added in one portion at r.t., and the resulting mixture was stirred at this temperature for 2h. Then a droplet of glacial acetic acid was added, followed by [NaBH(OAc)3, 2.2 eq] portion wise. The resulting suspension was stirred at r.t. for 16h, then it was quenched by saturated aqueous NaHCO3. The organic layer was separated, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo. The resulting residue was subjected to HPLC to afford [prod].

ну, в вашем случае видимо колонка, а не HPLC,но не суть. часто вообще упариваешь чистый продукт

Серьезно? А гидразин чем плох?

[ash111]

В 25.08.2023 в 21:39, BP2 сказал:

Так там гидразином нитрогруппу превращают в аминную, что там может быть не так? Вы гидразином делали?

Серьезно? А гидразин чем плох?

никогда так не делал. последняя мода на восстановление нитро группы это диборная кислота B2(OH)4. Реально очень мягкий и универсальный метод.