Этин+этанол+гидроксид калия (t)...

[Zeb414]

напишите следующие реакции: этин+этанол+гидроксид калия нагревание, этилтиолат натрия, бромистый этил при нагревании,окись этилена с этанолом в кислой среде

[HE KOT]

1)HC☰CH + C2H5OH + KOH = 

скорее всего гидроксид калия будет создавать среду для SN1 реакции

C2H5OH---KOH--- C2H5O(-)+ H(+)

тогда протон водорода и этокси-ион будут атаковать молекулу ацетилена с разных сторон так как она симметрична и дипольный момент стремится к нулю

в итоге получаем CH2=CH-OC2H5 винилэтиловый эфир

гидролиза явно не будет, КОН был для среды

2) я не понял с чем должный реагировать

этилтиолат натрия, бромистый этил

3) 

+ C2H5OH ---H(+)---

по сути у этиленоксида частично отлицательный заряд будет на атоме кислорода, соответственно частично положительный на углеродах

C2H5OH в кислой среде условно будет присутствовать в виде ионов C2H5O(+) + OH(-)

минус к плюсу, плюс к минусу 

получаем 

CH2(OH)-CH2-OC2H5

моноэтиловый эфир этиленгликоля

Хорошего дня!

[ash111]

В 27.10.2023 в 08:06, HE KOT сказал:

1)HC☰CH + C2H5OH + KOH = 

скорее всего гидроксид калия будет создавать среду для SN1 реакции

C2H5OH---KOH--- C2H5O(-)+ H(+)

тогда протон водорода и этокси-ион будут атаковать молекулу ацетилена с разных сторон так как она симметрична и дипольный момент стремится к нулю

молодец, только причем здесь Sn1???..

В 23.10.2023 в 20:10, Zeb414 сказал:

этилтиолат натрия, бромистый этил при нагревании

это ж легко

EtSNa + EtBr -> EtSEt + NaBr

диэтилмеркаптан получается. То есть Sn1 мы видим там где его нет, а Sn2 типичный не замечаем, да?) алымпыадныкы))

В 27.10.2023 в 08:06, HE KOT сказал:

3) 

+ C2H5OH ---H(+)---

по сути у этиленоксида частично отлицательный заряд будет на атоме кислорода, соответственно частично положительный на углеродах

отлично..

В 27.10.2023 в 08:06, HE KOT сказал:

C2H5OH в кислой среде условно будет присутствовать в виде ионов C2H5O(+) + OH(-)

чиввооо???

я аж прослезился.. а, это не слезы, это кровь?

кислая среда нужна для того, чтобы запротонировать оксирановый кислород и увеличить частичный положительный заряд на углеродах. Чтобы нуклеофильности спиртового кислорода в этаноле хватило для атаки этого углерода. В щелочной среде реакция тоже идет, за счет образования этилат-иона, он более нуклеофилен и ему проще атаковать тот сравнительно небольшой положительный заряд на углеродах оксирана

В 27.10.2023 в 08:06, HE KOT сказал:

получаем 

CH2(OH)-CH2-OC2H5

моноэтиловый эфир этиленгликоля

это верно.. НО КАКОЙ ЦЕНОЙ!

[HE KOT]

В 27.10.2023 в 13:54, ash111 сказал:

молодец, только причем здесь Sn1???..

это ж легко

EtSNa + EtBr -> EtSEt + NaBr

диэтилмеркаптан получается. То есть Sn1 мы видим там где его нет, а Sn2 типичный не замечаем, да?) алымпыадныкы))

отлично..

чиввооо???

я аж прослезился.. а, это не слезы, это кровь?

кислая среда нужна для того, чтобы запротонировать оксирановый кислород и увеличить частичный положительный заряд на углеродах. Чтобы нуклеофильности спиртового кислорода в этаноле хватило для атаки этого углерода. В щелочной среде реакция тоже идет, за счет образования этилат-иона, он более нуклеофилен и ему проще атаковать тот сравнительно небольшой положительный заряд на углеродах оксирана

это верно.. НО КАКОЙ ЦЕНОЙ!

Видите, каша в голове )

Считай сам этому научился т.к. в шкиле даже так не могут:(

Изменено 27 Октября, 2023 в 13:53 пользователем HE KOT