Номенклатура трициклических соединений на примере скополамина

[quasioverman]

С бициклическими разобрался, помогите понять трициклические:

 

А именно вопрос про цифры в квадратных скобках.

Первая "3" означает атомы 6,7,8.

Вторая "3" - ?

"1" - атом 9

"0^2,4" - атом кислорода 3 (видимо только атомы "С" и "N" считаются за +1), который присоединён к атомам 2 и 4

[HE KOT]

В 29.10.2023 в 10:32, quasioverman сказал:

С бициклическими разобрался, помогите понять трициклические:

 

А именно вопрос про цифры в квадратных скобках.

Первая "3" означает атомы 6,7,8.

Вторая "3" - ?

"1" - атом 9

"0^2,4" - атом кислорода 3 (видимо только атомы "С" и "N" считаются за +1), который присоединён к атомам 2 и 4

Друг, приветствую.

В квадратных скобках пишутся заметители у заместителя

Например есть заместитель Фенил

-C6H5

Возьмём родоначальную цепь ввиде хлорэтана

C6H5-H2C-CH2(Cl)

1-фенил,2-хлорэтан

 

Но как мы назовём заместитель

Если там будет 2,4,6-тринитротолуол?

У того же этана

C6H2(NO2)3-CH2-CH2-CH2(Cl)

Не могу, увы, нарисовать.

Но мы будем называть так:

1-[2,4,6-тринитрофенил],3-хлорпропан

 

Короче в квадратные скобки записываем заместитель, у которого есть свои заместители

 

[quasioverman]

29.10.2023 в 13:59, HE KOT сказал:

Друг, приветствую.

В квадратных скобках пишутся заметители у заместителя

Например есть заместитель Фенил

-C6H5

Возьмём родоначальную цепь ввиде хлорэтана

C6H5-H2C-CH2(Cl)

1-фенил,2-хлорэтан

 

Но как мы назовём заместитель

Если там будет 2,4,6-тринитротолуол?

У того же этана

C6H2(NO2)3-CH2-CH2-CH2(Cl)

Не могу, увы, нарисовать.

Но мы будем называть так:

1-[2,4,6-тринитрофенил],3-хлорпропан

 

Короче в квадратные скобки записываем заместитель, у которого есть свои заместители

 

Доброго времени, это всё замечательно и очевидно, если закрыть глаза на то, что в приведённом случае по ИЮПАК берётся за основу ароматическое кольцо, и сложные заместители, так сказать, второго порядка берутся в квадратные скобки (первого в круглые, третьего в {})

Вопрос был в другом. Вот для примера уротропин, ещё одно трициклическое соединение, по ИЮПАК:

 

Сможешь расшифровать эти квадратные скобки? Явно не за заместители отвечают

[ash111]

Ну, несложно все. Оно ж все прописано в номенклатурных документах, как и что, надо просто почитать.

В 29.10.2023 в 09:32, quasioverman сказал:

С бициклическими разобрался, помогите понять трициклические:

 

 

1) первый атом должен стоять "у моста" поэтому единичка там где она есть.

2) по правому обводу максимально три атома, по левому обводу максимально три атома в цикле, поэтому [3.3.], в мосту один атом (который N-метил), значит [3.3.1.]

3) плюс у нас есть цикл, в котором ноль атомов в мосте (оксирановый цикл) между 2ым и 4ым атомами, поэтому добавляется еще 0^2,4

ну то есть это буквально "мост в ноль атомов между вторым и четвертым"

[ash111]

В 29.10.2023 в 14:52, quasioverman сказал:

Сможешь расшифровать эти квадратные скобки? Явно не за заместители отвечают

легко.

1) опять, выбираем бициклическую структуру и первый атом должен быть в мосте. всего атомов в бицикле 9, с одной стороны от моста 3, с другой 3, в мосте один атом, значит это будет 1,3,5,7-тетраазабицикло[3.3.1]нонан

2) дальше мастерим трицикл, для этого от третьего атома прежнего бицикла к седьмому через еще один атом идет связка. то есть "мост в один атом между третьим и седьмым", 1^3,7

один атом добавился значит стало десять, декан, плюс один цикл, значит трицикло. результат - 1,3,5,7-тетраазатрицикло[3.3.1,1^3,7]декан

ну и все, че

Изменено 29 Октября, 2023 в 14:58 пользователем ash111

[quasioverman]

29.10.2023 в 17:49, ash111 сказал:

по левому обводу максимально три атома в цикле

то есть в этом случае мы "О" считаем за атом, итого по левому обводу 3 атома: под номерами 2,3,4

29.10.2023 в 17:49, ash111 сказал:

плюс у нас есть цикл, в котором ноль атомов в мосте (оксирановый цикл) между 2ым и 4ым атомами, поэтому добавляется еще 0^2,4

а в этом нет?

 

[ash111]

В 29.10.2023 в 17:15, quasioverman сказал:

то есть в этом случае мы "О" считаем за атом, итого по левому обводу 3 атома: под номерами 2,3,4

ну а что это если не атом?) максимальное берется количество атомов, максимальная цепочка. понятно чтобы потом на нумерации этой цепочки можно было дополнительные циклы расписывать

В 29.10.2023 в 17:15, quasioverman сказал:

а в этом нет?

ну в нем же ноль атомов в мосте, это меньше чем один атом (кислород). было бы в этом мосте два атома, мы бы считали максимальную цепочку в обход кислорода, а кислород добавляли уже расписывая второй цикл, то есть было бы что.. допустим если в мосте [2,4] было две CH₂ группы вместо нуля

 

В 29.10.2023 в 09:32, quasioverman сказал:

С бициклическими разобрался, помогите понять трициклические:

 

 

то будет 10-метил-11-окса-10-азатрицикло[4.3.1.1^2,5]ундекан. Проверьте меня.

Изменено 29 Октября, 2023 в 15:34 пользователем ash111

[quasioverman]

29.10.2023 в 18:32, ash111 сказал:

ну а что это если не атом?) максимальное берется количество атомов, максимальная цепочка. понятно чтобы потом на нумерации этой цепочки можно было дополнительные циклы расписывать

ну в нем же ноль атомов в мосте, это меньше чем один атом (кислород). было бы в этом мосте два атома, мы бы считали максимальную цепочку в обход кислорода, а кислород добавляли уже расписывая второй цикл, то есть было бы что.. допустим если в мосте [2,4] было две CH₂ группы вместо нуля

 

то будет 10-метил-11-окса-10-азатрицикло[4.3.1.1^2,5]ундекан. Проверьте меня.

так... почему-то теперь оксирановый цикл, который крепится к бициклу по положениям 2 и 5 в скобках обозначается единицей... не вижу разницы с прошлым случаем в его отношении

 

вот с гмта понятно:
 
добавляем третий цикл с одним атомом и обозначаем [1^3,7], а с кислородом: то пишем [1^x,y], то [0^x,y]...

[ash111]

В 29.10.2023 в 18:21, quasioverman сказал:

почему-то теперь оксирановый цикл

он уже не оксирановый, а вполне себе тетрагидрофурановый)) но не суть

В 29.10.2023 в 18:21, quasioverman сказал:

в скобках обозначается единицей

ну потому что у вас в мосту между 2 и 5 атомами есть ОДИН атом (кислород) поэтому единичка. "мост из одного атома между вторым и пятым"

а там до этого в мосту не было атомов, там просто была связь между вторым и четвертым атомами поэтому

В 29.10.2023 в 16:49, ash111 сказал:

"мост в ноль атомов между вторым и четвертым"

ибо кислород уже посчитан в числе атомов максимальной цепочки. ибо в обход кислорода нельзя пойти ибо получается не самая длинная цепочка атомов.

во втором (мною предложенным) случае в обход кислорода пойти необходимо, ибо два атома (углеродов) больше чем один (кислород) и максимальная цепочка теперь через углероды минуя кислород. Ну а в мосту появляется один атом (кислород), вот это мы и отмечаем как 1^2,5

Изменено 29 Октября, 2023 в 16:59 пользователем ash111

[quasioverman]

29.10.2023 в 19:58, ash111 сказал:

он уже не оксирановый, а вполне себе тетрагидрофурановый)) но не суть

ну потому что у вас в мосту между 2 и 5 атомами есть ОДИН атом (кислород) поэтому единичка. "мост из одного атома между вторым и пятым"

а там до этого в мосту не было атомов, там просто была связь между вторым и четвертым атомами поэтому

в первом случае в обход кислорода нельзя пойти ибо получается не самая длинная цепочка атомов.

во втором (мною предложенным) случае в обход кислорода пойти необходимо, ибо два атома (углеродов) больше чем один (кислород) и максимальная цепочка теперь через углероды минуя кислород. Ну а в мосту появляется один атом (кислород), вот это мы и отмечаем как 1^2,5

дошло, благодарю )