Сахароза

[kpokodil4]

Изучаю биохимию, сейчас остановился на углеводах, и никак не могу понять, почему везде сахарозу рисуют так?

Вопрос в том, что сахароза состоит из α-D-глюкозы и β-D-фруктозы, если с глюкозой все в порядке, то вот фруктоза в структуре сахарозы вызывает вопросы, вот структура β-D-фруктозы:

Окей, понятно что мы развернули полуацетальным остатком к глюкозе, но каким образом -OH группа оказалась внизу? При это водород при пятом углероде находится вверху, структуру как будто перевернули вверх ногами, тогда встает вопрос, а почему кислород в цикле смотрит вверх, а не вниз? Наиболее понятной является такое изображение сахарозы:

Но вот как из такого изображения сахарозы получить наиболее распространённое, как на первом изображении мне вообще не понятно, какие бы я геометрические операции не пытался бы проводить в уме, у меня не получается сделать так, что бы -OH группа полуацетального фрагмента фруктозы оказалась внизу, при этом кислород в фуранозном цикле вверху и это все еще был остаток именно β-D-фруктозы

 

[Вольный Сяншен]

09.11.2023 в 23:52, kpokodil4 сказал:

При это водород при пятом углероде находится вверху, структуру как будто перевернули вверх ногами

Так и есть, перевернули. Относительно оси, которая лежит в "плоскости" кольца, идёт от нас и проходит через кислород цикла.

 

09.11.2023 в 23:52, kpokodil4 сказал:

вопрос, а почему кислород в цикле смотрит вверх, а не вниз?

Этот кислород лежит в "плоскости" цикла, он не может смотреть ни вверх, ни вниз. Мы смотрим на цикл немного сверху, поэтому кислород по прежнему видим вдали, то есть будто бы сверху.