Энантиомеры

[bbrm]

Что такое энантиомеры в общем? Как они существуют, и как их различать? Можно ли как-то контролировать выход разных энантиомеров, и сколько каких образуется при обычной реакции? У каких классов веществ встречаются энантиомеры?

Тема очень интересная, но я никак не могу понять её у себя в голове

[ash111]

В 02.02.2024 в 08:37, bbrm сказал:

Что такое энантиомеры в общем?

на руку свою левую и правую посмотри. поверти скажем левой, можешь ее так повернуть чтобы она стала в точности как правая, по расположению пальцев, ладони? Нет, но если посмотреть отражение левой руки в зеркале, то получится правая. Вот правая и левая рука это энантиомеры, так же и с молекулами - если, как ни верти молекулу, ее нельзя совместить с ее зеркальным отражением, значит у нее хиральный центр и есть энантиомер. Сравни например молекулы толуола и молочной кислоты, где есть энантиомер, а где его нет?

 

В 02.02.2024 в 08:37, bbrm сказал:

Можно ли как-то контролировать выход разных энантиомеров, и сколько каких образуется при обычной реакции?

Можно, конечно. Если в реакции есть хиральный центр и условия реакции его не затрагивают, соотношение энантиомеров останется тем же что и было.

Если затрагивается, то в зависимости от условий он может не измениться, поменяться на энантиомерный или превратиться в смесь энантиомеров (рацемизация)

Если создается новый хиральный центр, то в обычной ситуации это будет смесь 50/50 двух энантиомеров. Если же реагент производящий хиральный центр модифицировать некой хиральной добавкой, то можно получить преобладание одного из энантиомеров. Так в частности работают белки.

 

В 02.02.2024 в 08:37, bbrm сказал:

У каких классов веществ встречаются энантиомеры?

Чтобы они были, нужно чтобы хиральный центр образовывал по крайней мере четыре связи, и при этом существовал некий энергетический барьер для рацемизации. По факту бор, углерод, азот, фосфор и кремний самые подходящие кандидаты для этого. Углерод и фосфор точно образуют, остальные - я не знаю точно, но по идее должны.

А, еще сера, конечно же.