Выход орто, мета и пара изомеров

[bbrm]

При теме ориентации в бензольном конце говорят про заместители первого и второго родов. Если со вторым всё более-менее понятно (почти всегда идёт мета замещение), то как быть с заместителями первого рода? Ведь может образоваться смесь из орто и пара изомеров. Как контролировать выход их обоих? Например, я хочу получить о-ксилол с помощью толуола и хлорметана. Что надо сделать, чтобы получить именно орто, а не пара-ксилол и наоборот?

[HE KOT]

В 12.03.2024 в 18:33, bbrm сказал:

При теме ориентации в бензольном конце говорят про заместители первого и второго родов. Если со вторым всё более-менее понятно (почти всегда идёт мета замещение), то как быть с заместителями первого рода? Ведь может образоваться смесь из орто и пара изомеров. Как контролировать выход их обоих? Например, я хочу получить о-ксилол с помощью толуола и хлорметана. Что надо сделать, чтобы получить именно орто, а не пара-ксилол и наоборот?

Всё зависит от объёма радикала, соседнего с тем, который вы вводите, а также безусловно с объёмом вашего радикала.

Чем более громоздкий - тем больше выход пара изомеров.

 

Также есть термодинамический контроль) Поэтому в зависимости от условий можно получать разные изомеры 

 

[Пётр гидантоинов]

На досуге решите задачку по синтезу уролитина, там аналогично тому, что вы спрашиваете

Изменено 12 Марта, 2024 в 15:40 пользователем Пётр гидантоинов

[bbrm]

В 12.03.2024 в 18:38, HE KOT сказал:

Всё зависит от объёма радикала, соседнего с тем, который вы вводите, а также безусловно с объёмом вашего радикала.

Можно чуть подробнее, пожалуйста? Вроде, написано понятным языком, но я чувствую, что ничего совсем не понял. Ну, кроме того, что большой радикал преимущественно идёт в пара положение

[Пётр гидантоинов]

В 12.03.2024 в 19:55, bbrm сказал:

Можно чуть подробнее, пожалуйста? Вроде, написано понятным языком, но я чувствую, что ничего совсем не понял. Ну, кроме того, что большой радикал преимущественно идёт в пара положение

Надо вам допустим получит из толуола бромтолуол-4, берете бромиды с объёмным хвостами, бромсукцинимидом или диоксандибромид и будет счастье

[bbrm]

В 12.03.2024 в 20:08, Пётр гидантоинов сказал:

Надо вам допустим получит из толуола бромтолуол-4, берете бромиды с объёмным хвостами, бромсукцинимидом или диоксандибромид и будет счастье

А если мне моя цель присоединиться этот длинный хвост, используя галоген производные? Например, присоединить к толуолу алкильный  радикал 1-бромпентанона-3. Достаточно просто использовать спиртовой раствор щёлочи?

[Пётр гидантоинов]

Для начала найдите кас номер своего продукта и по нему сориентируйтесь, может вам сразу поиск все синтоны по кратчайшему пути выдаст

[yatcheh]

В 13.03.2024 в 13:08, bbrm сказал:

А если мне моя цель присоединиться этот длинный хвост, используя галоген производные? Например, присоединить к толуолу алкильный  радикал 1-бромпентанона-3. Достаточно просто использовать спиртовой раствор щёлочи?

 

Да хрен там на воротник. Не получится тут толилкетон напрямую. ни орто, ни пара, хоть на пупе вертись.

 

[yatcheh]

В 13.03.2024 в 13:08, bbrm сказал:

присоединить к толуолу алкильный  радикал 1-бромпентанона-3

 

А зачем вам такие затейливые вещества, если вы ни уха ни рыла в химии? Наводит на размышления... 

[Пётр гидантоинов]

В 13.03.2024 в 20:11, yatcheh сказал:

 

А зачем вам такие затейливые вещества, если вы ни уха ни рыла в химии? Наводит на размышления... 

Френаль со вкусом арбузной жвачки как раз