Определить строение соединения

[Jannni]

Здравствуйте, есть такое задание: Вещество С7Н6О3 реагирует с раствором соды с выделением углекислого газа, дает окрашивание с хлорным железом, а при последовательном действии щелочи и диметилсульфата превращается в соединение С9Н10О3. Последнее при нитровании дает одно монопроизводное. Приведите структурную формулу вещества С7Н6О3 и схемы всех превращений.

 

Судя по реакции с содой — есть СООН группа в соединении, окрашивание при взаимодействии с FeCl3 — значит фенол. Думаю, что это гидроксибензойная кислота, но нужно понять где будет располагаться ОН (в орто, мета- или пара- положении).

Касательно момента «при последовательном действии щелочи и диметилсульфата превращается в соединение С9Н10О3». Допустим при действии щелочи у нас получится соль гидроксибензоат натрия, но вот реакция с диметилсульфатом СН3-SOO-CH3)… понятия не имею что это. В литературе упоминается об этом соединении, но сама реакция не приводится. Не понимаю как записать взаимодействие, судя по тому, что образуется у нас соединение без серы в составе — значит реагирует не так же, как NaHSO3.

 

Спасибо большое за помощь откликнувшимся 

[yatcheh]

В 10.04.2024 в 14:23, Jannni сказал:

но вот реакция с диметилсульфатом СН3-SOO-CH3)… понятия не имею что это. В литературе упоминается об этом соединении, но сама реакция не приводится. Не понимаю как записать взаимодействие, судя по тому, что образуется у нас соединение без серы в составе — значит реагирует не так же, как NaHSO3.

 

Диметилсульфат (CH3-O-SO2-O-CH3) - метилирующий агент.

В данном случае образуется метиловый эфир по карбоксилу и по фенольному гидроксилу:

NaO-C6H4-COONa + (CH3O)2SO2 => CH3O-C6H4-COOCH3 + Na2SO4

 

P.S. А то, что вы нарисовали (CH3-SO-O-CH3) - это метилметансульфинат, зверёк экзотический

Изменено 10 Апреля, 2024 в 17:03 пользователем yatcheh

[Jannni]

В 10.04.2024 в 19:58, yatcheh сказал:

CH3O-C6H4-COOCH3

А при его нитровании нитро группа пойдет просто в Орто положение?

[yatcheh]

В 10.04.2024 в 20:02, Jannni сказал:

А при его нитровании нитро группа пойдет просто в Орто положение?

 

Нитро-группа пойдёт в орто-параположение к метоксильной (CH3-O-) группе. Поскольку получается только один изомер нитро-производного, очевидно, что исходное вещество - пара-гидроксибензойная кислота.

[Arkadiy]

параоксибензойная кислота