гидролиз дифинилдихлорметана

[scrls]

написала реакцию + механизм таким образом. преподаватель не принял, и не сказал в чём ошибка. помогите, пожалуйста.

 

upd: уже позже предположила, что отщепляется всего один хлор, но вообще не уверена.

Изменено 1 Мая, 2024 в 06:31 пользователем scrls

[yatcheh]

В 01.05.2024 в 09:30, scrls сказал:

написала реакцию + механизм таким образом. преподаватель не принял, и не сказал в чём ошибка. помогите, пожалуйста.

 

upd: уже позже предположила, что отщепляется всего один хлор, но вообще не уверена.

 

 

Сначала - один:

 

Изменено 1 Мая, 2024 в 11:02 пользователем yatcheh

[Alex Ferrum]

@yatcheh а та резонансная структура где положительный заряд локализован на хлоре она вообще возможна? В таком случае катион трихлорметил должен быть очень устойчивым и легко образовываться и гидролиз тетрахлорметана должен проходить достаточно быстро? На практике, если не ошибаюсь гидролиз тетрахлорметана идёт, но достаточно тяжело.

[yatcheh]

В 01.05.2024 в 15:12, Alex Ferrum сказал:

@yatcheh а та резонансная структура где положительный заряд локализован на хлоре она вообще возможна? В таком случае катион трихлорметил должен быть очень устойчивым и легко образовываться и гидролиз тетрахлорметана должен проходить достаточно быстро? На практике, если не ошибаюсь гидролиз тетрахлорметана идёт, но достаточно тяжело.

 

Хлор имеет некоторый потенциал p-донора. Именно поэтому он заместитель 1-рода, хотя и дезактивирующий по индуктивному эффекту. Проблема в том, что в трихлорметил-катионе индуктивный эффект,действующий по сигма-связям линейно суммируется, а мезомерный зависит от энергии негибридной p-орбитали углерода в sp2-гибидизации, и чем выше суммарный индуктивный эффект, тем ниже вклад s-орбитали, тем выше энергия карбкатиона.