Соли диазония химические свойства

[Jannni]

Здравствуйте, подскажите, пожалуйста, есть две реакции: а) хлористый п-толилдиазония + о-толуидин б) хлористый п-нитрофенилдиазоний + п-нитроанилин. Это одна и та же химическая реакция ароматического амина с образованием триазенов? Или все же разные реакции? Дополнителтнве донорные и акцепторные функциональные группы как-то влияют?

[Paul_S]

В первом случае будет азосочетание в пара-положение к аминогруппе о-толуидина, во втором - триазен.

[Jannni]

В 02.06.2024 в 23:17, Paul_S сказал:

В первом случае будет азосочетание в пара-положение к аминогруппе о-толуидина

Можно, пожалуйста, узнать почему именно так? У меня записано, что азосочетание протекает с третичными аминами и фенолами, а тут получает первичный амин. Да и во втором случае первичный амин.

[Paul_S]

В 02.06.2024 в 23:34, Jannni сказал:

Можно, пожалуйста, узнать почему именно так? У меня записано, что азосочетание протекает с третичными аминами и фенолами, а тут получает первичный амин. Да и во втором случае первичный амин.

В первом случае очень легко пойдет азосочетание, т.к. о-толуидин активирован двумя донорными группами, препаративным продуктом будет продукт азосочетания, триазен будет очень легко в него превращаться. а во втором - на субстрате сидит акцепторная нитрогруппа, причем занимает пара-положение, куда обычно и идет азосочетание. Поэтому триазен будет стабилизирован.

Первичная аминогруппа - не гарантия от азосочетания. Простейший азокраситель анилиновый желтый легко получается из анилина диазотированием и азосочетанием.