Определить строение вещества С9Н11NO

[Jannni]

Здравствуйте, есть такое задание: «Установите строение соединения состава C9H11NO, которое не реагирует с разбавленными минеральными кислотами, а перманганатом калия окисляется до вещества состава C9H9NO3. Последнее при щелочном гидролизе и последующем подкислении уксусной кислотой дает п-аминобензойную кислоту. Напишите схемы всех указанных реакций.»

Помогите, пожалуйста разобраться, что это за вещество. Я предполагаю что это либо N-пара-метилфенилацетамид либо (пара-метилфенил)этанамид, но больше склоняюсь ко второму. При окислении -СН3 группа будет переходить в -СООН. Но вот что будет происходить при щелочном гидролизе с последующим подкислением? Допустим у нас либо (пара-метилфенил)этанамид — при щелочном гидролизе -СН2-CONH2 группа изменится — станет -CH2-COOH (уйдет NH3). А вот при подкислении что пойдет за реакция? 

 

заранее спасибо!

[chemister2010]

п-Аминобензойная кислота C₇H₇NO₂

Как видно, не хватает 2 углеродов, 2 водородов и 1 кислорода до предыдущего вещества. Так как был гидролиз, добавление к остатку H2O дает уксусную кислоту, значит предыдущее вещество - N-ацетил-4-аминобензойная кислота. Смотрим далее - до окисления у нас было на 2 кислорода меньше и на 2 водорода больше. Скорее всего образовалась карбоксильная группа из метильной.