Строение изомеров, полученных из C5H8O4

[pianist17]

Здравствуйте!
помогите, пожалуйста решить задачу по органический химии

у меня получается глутаровая и метилянтарная или маслиновая и её гомолог

 

[Вольный Сяншен]

В 15.11.2024 в 22:48, pianist17 сказал:

у меня получается глутаровая и метилянтарная

Они при нагревании не декарбоксилируются, надо, чтобы оба карбоксила были на одном углероде. Тогда получаются этилмалоновая и диметилмалоновая кислоты.

[Tsymex]

В 15.11.2024 в 23:15, Вольный Сяншен сказал:

Они при нагревании не декарбоксилируются, надо, чтобы оба карбоксила были на одном углероде. Тогда получаются этилмалоновая и диметилмалоновая кислоты.

(CO2H)-C(CH3)2-(CO2H)--->C3H8

(CO2H)-C(C2H5)-(CO2H)--->C3H8

Откуда ЧЕТЫРЕ изомера и каких?

===================

Кислота C5H8O4. Ясно, что она диовая. Отнимаем два карбоксила и получаем фрагмент C3H6. Карбоксилы к нему могут быть приделаны четырьмя способами: 1,1  2,2 1,2 1,3 . Если условие неполно и нагревание проводится в присутствии ещё чего-то,возможны все четыре варианта. Если условие дословно, то варианты только 1,1 и 2,2, но тогда всё ещё непонятен вопрос с ЧЕТЫРЬМЯ изомерами. Может, имеет место ЦИКЛИЗАЦИЯ? Пока думаю. Топикстартеру спасибо за ПИЩУ ДЛЯ УМА!!!

Изменено 15 Ноября, 2024 в 23:26 пользователем Tsymex

[pauk]

В 16.11.2024 в 01:15, Вольный Сяншен сказал:

Они при нагревании не декарбоксилируются, надо, чтобы оба карбоксила были на одном углероде. Тогда получаются этилмалоновая и диметилмалоновая кислоты.

 

И, соответственно, масляная и изомасляная кислоты после декарбоксилирования 

[pauk]

В 16.11.2024 в 04:14, Tsymex сказал:

(CO2H)-C(CH3)2-(CO2H)--->C3H8

(CO2H)-C(C2H5)-(CO2H)--->C3H8

Откуда ЧЕТЫРЕ изомера и каких?

===================

Кислота C5H8O4. Ясно, что она диовая. Отнимаем два карбоксила и получаем фрагмент C3H6. Карбоксилы к нему могут быть приделаны четырьмя способами: 1,1  2,2 1,2 1,3 . Если условие неполно и нагревание проводится в присутствии ещё чего-то,возможны все четыре варианта. Если условие дословно, то варианты только 1,1 и 2,2, но тогда всё ещё непонятен вопрос с ЧЕТЫРЬМЯ изомерами. Может, имеет место ЦИКЛИЗАЦИЯ? Пока думаю. Топикстартеру спасибо за ПИЩУ ДЛЯ УМА!!!

 

В задании говорится о четырёх соединениях, а именно, о двух изомерных карбоновых кислотах и двух изомерных продуктах их декарбоксилирования.

 

Изменено 16 Ноября, 2024 в 03:19 пользователем pauk

[Вольный Сяншен]

В 16.11.2024 в 02:14, Tsymex сказал:

Отнимаем два карбоксила и получаем фрагмент C3H6

Гомологи малоновой кислоты при термическом декарбоксилировании теряют только один карбоксил, поэтому получается не пропан, а изомеры масляной кислоты, как выше Паук написал.