Определите строение углеводорода состава C9Н12

[Эрик697]

для более количественного выхода ученые САМГТУ рекомендовали исходить из диметилового эфира изофталевой кислоты с добавлением стадии гидролиза

[pauk]

В 11.02.2025 в 15:04, Эрик697 сказал:

1)Нитрованием терефталевой кислоты в присутствии серной кислоты

была получена нитротерефталевая кислота. В течении одного часа

удерживали температуру до 60°С, далее в течении одного часа до 80°С, после

чего оставляем пробирку на 10 часов при комнатной температуре.

Отфильтровав полученную смесь, мы получили белый осадок, который

является нитротерефталевой кислотой. Выход НТФК в среднем составил

69%.

2 Нитрование изофталевой кислоты

В трехгорлую колбу на 250 мл и мешалкой помещали 33,2 г изофталевой кислоты. Затем при помешивании и охлаждении из капельной воронки добавляли 50 мл нитрующей смеси (смесь концентрированных азотной и серной кислот в соотношении 1:2), предварительно охлажденной до 10 ^оС. По окончании добавления нитрующей смеси перемешивание при комнатной температуре продолжали 2 - 3 часа.

После этого реакционную смесь выливали в 300 мл ледяной воды и перемешивали. Осадок отфильтровывали, промывали и очищали. Жидкость отделяли делительной воронкой, водный раствор извлекали один раз эфиром, объединенные органические фракции промывали водой, раствором гидрокарбоната до нейтральной реакции и еще раз водой, сушили хлоридом кальция. Выход 5-нитроизофталевой кислоты составил 33,5 г, что составляет 79,1% от теоретического.

 

А какие ещё мононитропроизводные изофталевой кислоты были получены во втором варианте? Выход не колышет, важен факт. Или их слили в канализацию как ненужную побочку?

[yatcheh]

В 11.02.2025 в 13:04, Эрик697 сказал:

Выход 5-нитроизофталевой кислоты составил 33,5 г, что составляет 79,1% от теоретического.

 

Всё это прекрасно! Но это - вопрос условий нитрования. Априори нитроизофталевая кислота способна существовать в виде трёх изомеров. Для терефталевой - даже теоретически более одного изомера не нарисуешь.

[Эрик697]

Это вы все студентам объясняйте, я уже свою органику сдал. Вы что-то там себе в голове напридумывали, а я якобы не понимаю зеркальную симметричность.

Тс возьмите черный маркер и нарисуйте на прозрачном скотче молекулу терефталевой кислоты с одной нитрогруппой, переверните снизу вверх, теперь с липкой стороны на нелипкую.

[Эрик697]

В 11.02.2025 в 20:20, pauk сказал:

 

А какие ещё мононитропроизводные изофталевой кислоты были получены во втором варианте? Выход не колышет, важен факт. Или их слили в канализацию как ненужную побочку?

Не знаю, не пробовал. Если подойдет для производства полиимидов было бы прекрасно.

[pauk]

В 12.02.2025 в 00:39, Эрик697 сказал:

Не знаю, не пробовал. Если подойдет для производства полиимидов было бы прекрасно.

 

Распространённая ошибка при решении (а порой и при составлении) подобных учебных заданий на установление строения вещества заключается в том, что правила ориентирования в ароматическом ядре возводятся в абсолют, в то время как эти правила лишь указывают на большую или меньшую вероятность получения того или иного изомера по сравнению с остальными. Изменением условий реакции иногда удаётся добиться существенного изменения соотношения продуктов реакции в пользу того или иного производного.

 

Образование мононитропроизводного из терефталевой кислоты - безальтернативный вариант, каким бы низким ни был его выход. Этот изомер единственный и неповторимый, других мононитротерефталевых кислот не существует. А потому 4-этилтолуол и есть правильный ответ на это учебное задание.

 

При нитровании изофталевой кислоты теоретически возможно образование трёх мононитроизофталевых кислот, каким бы высоким ни был выход одной из них по сравнению с остальными. На практике обычно это и происходит, просто минорные соединения никого не интересуют и их игнорируют. Но в данном случае это обстоятельство игнорировать нельзя.
 
Вы подходите к решению этого учебного задания с чисто практической стороны, обращая внимание лишь на продукт, полученный с наибольшим выходом, и не учитывая остальные. Такой подход применим к решению заданий другого типа, когда требуется закончить цепочку или составить схему синтеза с нуля.

 

Изменено 12 Февраля, 2025 в 00:35 пользователем pauk

[Эрик697]

это все хорошо, при условии что есть кому объяснять

я против решений "положили в рот и разжевали"

[yatcheh]

В 11.02.2025 в 21:34, Эрик697 сказал:

Тс возьмите черный маркер и нарисуйте на прозрачном скотче молекулу терефталевой кислоты с одной нитрогруппой, переверните снизу вверх, теперь с липкой стороны на нелипкую.

 

Ничего не изменится. У терефталефой кислоты только один изомер монозамещения. Хоть как её крути - она же плоская 

[Эрик697]

В 12.02.2025 в 21:34, yatcheh сказал:

 

Ничего не изменится. У терефталефой кислоты только один изомер монозамещения. Хоть как её крути - она же плоская 

я стесняюсь спросить а что такое 22.4У?

[yatcheh]

В 12.02.2025 в 22:21, Эрик697 сказал:

я стесняюсь спросить а что такое 22.4У?

Откуда это?