Ангидриды и простые эфиры

[Сварщак А]

Добрый день!

Простые эфиры слишком неполярные, чтобы реагировать с ангидридами?

Или реакция идет? Под кислотой, хлоридом алюминия или без катализатора?

Не нашёл достоверных сведений

[Arkadiy]

  В 22.03.2025 в 07:17, Сварщак А сказал:

Добрый день!

Простые эфиры слишком неполярные, чтобы реагировать с ангидридами?

Или реакция идет? Под кислотой, хлоридом алюминия или без катализатора?

Не нашёл достоверных сведений

Показать  

А зачем им реагировать с ангидридами?

Им нечем реагировать с ангидридами.

Сначала простой эфир надо развалить, а потом уже получившийся спирт будет реагировать с ангидридами

[Сварщак А]

Ок, спасибо.

Ну логика такая, ряд

HOH реагирует

ROH реагирует

ROR вот, был вопрос

[RET]

А R - что? Может и нечему реагировать.

[yatcheh]

  В 22.03.2025 в 08:15, Сварщак А сказал:

Ок, спасибо.

Ну логика такая, ряд

HOH реагирует

ROH реагирует

ROR вот, был вопрос

Показать  

 

Смотря - какой ангидрид. Скажем, с SO3 реакция идёт на ура, с образованием диалкилсульфата, что используется в промышленности.

Если взять уксусный ангидрид, то ему для расщепления эфира собственной электрофильности не хватит. Но в присутствии сильной кислоты реакция пойдёт, хотя и очень не быстро.

(CH3-CO)2O + (C2H5)2O =(H+)=> 2CH3COO-C2H5

Препаративного значения эта реакция не имеет, поскольку идёт очень медленно, да и простые эфиры - куда более ценный продукт, чем сложные, которые из спиртов и кислот получать намного удобнее.

[Сварщак А]

  В 22.03.2025 в 11:39, RET сказал:

А R - что? Может и нечему реагировать

Показать  

Любой алкил в своём усредненном понимании) 

 

  В 22.03.2025 в 11:59, yatcheh сказал:

Смотря - какой ангидрид.

Показать  

Да, органические интересовали

 

  В 22.03.2025 в 11:59, yatcheh сказал:

поскольку идёт очень медленно

Показать  

Понял, спасибо

[Сварщак А]

  В 22.03.2025 в 11:59, yatcheh сказал:

для расщепления эфира собственной электрофильности не хватит. Но в присутствии сильной кислоты реакция пойдёт, хотя и очень не быстро.

Показать  

Ну, то есть как и говорил Arkadiy, 

1. Кислота расщепляет эфир

2. С продуктами взаимодействует эфир?

Т.е. температура должна быть достаточной для разложения эфира под кислотой или это по-другому работает?

Температурно можно влиять? 

Изменено 22 Марта, 2025 в 16:43 пользователем Сварщак А

[yatcheh]

  В 22.03.2025 в 16:34, Сварщак А сказал:

Температурно можно влиять? 

Показать  

 

Она (температура) прежде всего и влияет.

[Сварщак А]

Ну, логика правильная, что кислота должна сначала начать разлагать эфир, т.е. 170С (понятно, на практике меньше, но типа как по учебнику)? и вся реакция отталкивается от этого разложения эфира? 

Или не такой механизм?

[yatcheh]

  В 22.03.2025 в 16:34, Сварщак А сказал:

1. Кислота расщепляет эфир

2. С продуктами взаимодействует эфир?

Показать  

 

Механизм тут несколько другой. Кислота расщепляет ангидрид с образованием высокоэлектрофильной частицы, которая уже и атакует эфир.

(CH3CO)2O + H+ => CH3CO+ + CH3COOH

CH3CO+ + O(C2H5)2 => CH3COOC2H5 + C2H5+

C2H5+ + CH3COOH => CH3COOC2H5 + H+