смешанные ангидриды карбоновых кислот в ацилировании Фриделя-Крафтса

[pretty_chem]

как я понял, тут зависит от стабильности ацила. тоесть, в случае бензойно-уксусного ангидрида при действии на бензол, предпочтительнее будет получаться ацетофенон, а не бензофенон, потому что ацетил более реакционноспособен, чем бензоил. а на практике как?

Изменено 17 Ноября, 2025 в 05:12 пользователем pretty_chem

[Arkadiy]

А на практике НИКТО этим не занимается! нужен ацетофенон ацелируют хлористым ацетилом или уксусным ангидридом.Нужен бензофенон, ацелируют бензоилхлоридом.

Смешанный ангидрид даст смесь продуктов, может быть не 50 на 50, 90 на 10, но никому не нужна такая смесь, всем нужен чистый продукт

[ash111]

В 17.11.2025 в 07:11, pretty_chem сказал:

как я понял, тут зависит от стабильности ацила. тоесть, в случае бензойно-уксусного ангидрида при действии на бензол, предпочтительнее будет получаться ацетофенон, а не бензофенон, потому что ацетил более реакционноспособен, чем бензоил. а на практике как?

такое ацилирование делается с кислотой льюиса например AlCl3. понятно что при термодинамическом контроле к алюминию пойдет более нуклеофильная часть ангидрида. они там плюс минус одинаковые поэтому да будет смесь. Мне сложно сказать что нуклеофильнее - ацетат или бензоат, по идее бензоат, тогда ацетофенона будет больше.

Ну а при кинетическом контроле.. хз что там будет чета туго думается