хлоруксусная кислота

[BritishPetroleum]

03.07.2023 в 12:37, Выползень сказал:

Не подскажете почему бензотрихлорид не получается по реакции  бензола с тетрахлоридом углерода? Но так получают дифенилкетон.

 

Хотя ведь можно использовать ацетальдегид.. он должен так же прохлорироваться хлором в хлорангидрид и будет так же чисто, красиво, и без фосфора. Верно я понимаю?

Он не туда хлорируется, у него метиленовая группа хлорируется вместо карбонильного углерода

[Выползень]

В 03.07.2023 в 19:47, BritishPetroleum сказал:

Он не туда хлорируется, у него метиленовая группа хлорируется вместо карбонильного углерода

Это из вашего опыта? Потому что в катализаторе разница. Тот же толуол хлорируется в бензотрихлорид на свету и при отсутствии Fe и  Al ионов,  и хлорируется в хлорметилбензол если с этими ионами.  Для хлорирования бензойного альдегида в хлористый бензоил — те же требования.

И даже если уксусный альдегид прохлорируется немного по метилену, это не испортит продукт. Только б не заацилировать...

Изменено 4 Июля, 2023 в 05:24 пользователем Выползень

[Выползень]

Да, там всё плохо.    Даже радикал хлора отталкивается от карбоксильной группы под действием квантовых, виртуально переносящих заряд сил.

Собственно, с бензолом реакция идёт потому, что этот отрицательный заряд размазывается по бензольному кольцу.

[yatcheh]

03.07.2023 в 19:47, BritishPetroleum сказал:

Он не туда хлорируется, у него метиленовая группа хлорируется вместо карбонильного углерода

 

Это от условий зависит. Может проходить электрофильная реакция

CH3-CHO <=> CH2=CHOH =(Cl2)=> CH2Cl-CHClOH =(-HCl)=> CH2Cl-CHO

Дальше хлорирование идёт ещё быстрее. Кстати, хлораль так получают. Исходят, правда, из спирта, а не из ацетальдегида (дешевле)

При действии света идёт цепная радикальная реакция

CH3-CHO + Cl* =(-HCl)=> CH3-C*O =(Cl2, -Cl*)=> CH3-COCl

Или обе сразу могут идти.

 

08.10.2023 в 12:59, Выползень сказал:

Собственно, с бензолом реакция идёт потому, что этот отрицательный заряд размазывается по бензольному кольцу.

 

Если там что и размазывается, то - положительный заряд в σ-комплексе, который потом уносится отщепляющимся протоном.

Изменено 8 Октября, 2023 в 14:52 пользователем yatcheh