уравнения реакций

[Гость Ефим]

Что-то я не припомню такого - восстановление алкенов натрием в спирту, да ещё в метаноле.

Вот, блин, диен - это ведь не алкен. Натрием в спирту восстанавливается (как раз до алкена).

[rrr]

Вот, блин, диен - это ведь не алкен. Натрием в спирту восстанавливается (как раз до алкена).

Первый раз слышу о такой реакции..

[Гость Ефим]

Первый раз слышу о такой реакции..

Я тоже пропустил - а вот есть же! Не зря я тут тусуюсь...

[FilIgor]

Согласен.

Ну и я Вас немного поправлю.

СН₂=СН-СН=СН₂ + Н₂ ---> CH₃-CH=CH-CH₃

CH₃-CH=CH-CH₃ + Br₂ ---> CH₃-CH(Br)-CH(Br)-CH₃

CH₃-CH(Br)-CH(Br)-CH₃ ---> CH₃-CH≡CH-CH₃

Водород лишний.

[plick]

Водород лишний.

 

Тоже верно.

[Уральский химик]

покапался в книжках и вот нашел такое урвнение реакции..

СH2=CH-CH=CH2 + Br2 = CH2Br-CHBr-CH = CH2, то есть получается 3,4-дибромбутен-1(книга курс органической химии Б.А Павлов и А.П Терентьев)тут про правило Тиле рассказывается.. и отсюда мое предположение, а что если водород присоединиться таким же образом:

CH2=CH-CH=CH2 + H2 = CH3-CH2-CH=CH2

CH3-CH2-CH=CH2 + Br2 = CH3-CH2-CHBr-CH2Br

CH3-CH2-CHBr-CH2Br + 2NaOH(спирт. р-р)= CH3-CH2-C(тройная связь)СH + 2NaBr + 2H2O

возможен ли такой вариант?? :unsure:

Изменено 28 Августа, 2011 в 09:55 пользователем Уральский химик

[akadream]

покапался в книжках и вот нашел такое урвнение реакции..

СH2=CH-CH=CH2 + Br2 = CH2Br-CHBr-CH = CH2, то есть получается 3,4-дибромбутен-1(книга курс органической химии Б.А Павлов и А.П Терентьев)тут про правило Тиле рассказывается.. и отсюда мое предположение, а что если водород присоединиться таким же образом:

CH2=CH-CH=CH2 + H2 = CH3-CH2-CH=CH2

CH3-CH2-CH=CH2 + Br2 = CH3-CH2-CHBr-CH2Br

CH3-CH2-CHBr-CH2Br + 2NaOH(спирт. р-р)= CH3-CH2-C(тройная связь)СH + 2NaBr + 2H2O

возможен ли такой вариант?? :unsure:

Посмотрел у Чичибабина: действительно иногда бром присоединяется исключительно в положения 1,2 и ваше уравнение верно.

Насчёт водорода: исключительно присоединение в положение 1,2 вряд ли получится,но возможно "попутное" присоединение как в положение 1,4,так и в 1,2

[Уральский химик]

ну просто другого варианта присоединения я водорода не вижу, чтоб потом осуществить дальнейшие синтезы

[Уральский химик]

А в принципе такое возможно что только одна двойная связь может восстановиться? и чем это можно объяснить? Помогите пожалуйста умные люди..))

[plick]

А в принципе такое возможно что только одна двойная связь может восстановиться? и чем это можно объяснить? Помогите пожалуйста умные люди..))

 

Прочтите как идут реакции галогенирования, гидрирования и гидрогалогенирования в сопряженных диенах.

Например у Травня это хорошо расписано. Да и у Физеров тоже отлично расписано. Со строением, смещением центров насыщаемости и пр.