Стабилизизация карбкатионов с помощью BF4-

[Alexander Sikalov]

Хотелось бы узнать о причинах такой стабилизации. Моё предположение: у данного иона оптимальное соотношение заряд/размер - с одной стороны достаточно большое , чтобы быть более или менее прочно связанным электростатически с карбкатионом (и таким обраом защищать карбкатион от нуклефильных атак), но с другой стороны за счёт достаточно большого размера и прочности связи B-F, не происходит нуклеофильной атаки самого BF4- или F- на карбкатион.Заранее спасибо за ответ.

[paveltashkinov]

Можно с не меньшим успехом использовать и другие комплексные противоионы - SbF_6^-, например.

[Гость Ефим]

Хотелось бы узнать о причинах такой стабилизации. Моё предположение: у данного иона оптимальное соотношение заряд/размер - с одной стороны достаточно большое , чтобы быть более или менее прочно связанным электростатически с карбкатионом (и таким обраом защищать карбкатион от нуклефильных атак), но с другой стороны за счёт достаточно большого размера и прочности связи B-F, не происходит нуклеофильной атаки самого BF4- или F- на карбкатион.Заранее спасибо за ответ.

Такого рода анионы (BF4-, PF6-, AsF6-, ClO4- и пр.) - очень трудно поляризуемы и поэтому совершенно никакие нуклеофилы. А вот что касается "защиты" от нуклеофильной атаки - тут я не понял, о какой защите идёт речь. Соли карбкатионов с этими анионами - сильнейшие электрофилы. Точнее говоря, реакционная способность такой соли зависит только от электрофильности голого катиона. Эти анионы полностью "раздевают" карбкатион - какая уж тут "защита"!

[Alexander Sikalov]

Такого рода анионы (BF4-, PF6-, AsF6-, ClO4- и пр.) - очень трудно поляризуемы и поэтому совершенно никакие нуклеофилы.

А вот что касается "защиты" от нуклеофильной атаки - тут я не понял, о какой защите идёт речь.

Соли карбкатионов с этими анионами - сильнейшие электрофилы. Точнее говоря, реакционная способность такой соли зависит только от электрофильности голого катиона. Эти анионы полностью "раздевают" карбкатион - какая уж тут "защита"!

Я имел ввиду, что в случае контактной ионной пары такой комплексный анион может затруднять подход нуклеофила с соответствующей стороны.

[Wolderon]

Я имел ввиду, что в случае контактной ионной пары такой комплексный анион может затруднять подход нуклеофила с соответствующей стороны.

 

И при этом такие анионы станут очень хорошей «уходящей группой», если можно так выразиться — уже говорилось, что связывания практически никакого. В итоге карбокатион чуть ли не голый.

[Гость Ефим]

Я имел ввиду, что в случае контактной ионной пары такой комплексный анион может затруднять подход нуклеофила с соответствующей стороны.

С соответствующей стороны атака просто невозможна, особенно, если "анион" не способен образовать ионную пару (CH3-F). А вот анион из разряда BF4^-может случайно бросить свой карбкатион на произвол судьбы (CH3-F*BF3 <=> CH3⁺BF4^- <=> CH3⁺ + BF4^- ). В результате вероятность атаки "с соответствующей стороны" возрастает.

Тут можно рассмотреть реакцию Фриделя-Крафтса. Нуклеофил (например - бензол) атакует электрофильную частицу - комплекс алкилгалогенида с кислотой Льюиса. Так не зря же реакционная способность алкилгалогенидов в этой реакции возрастает в ряду I < Br << Cl < F. Как раз в силу того, что в этом ряду возрастает полярность комплекса, он становится всё ближе к ионной паре по своей структуре. Чистая ионная пара - самый реакционноспособный комплекс. Так что, ни о какой "защите" тут и речи быть не может.

[AntrazoXrom]

Сорри за оффтоп, но что-то навеяло:

"Или мотают BF на сверло,

Иль самогон гонют власти на зло.

АААа-аааа-ааааа...."

(с) Сектор Газа :ce:

[darkweder]

БФ, в песне имеется ввиду клей бф на спиртовой основе, в клей льют воду и крутят сверло в дрели, начинает смесь расслаиваться и полимер наматывается на сверло, а спирт в воду уходит :ca:

[Гость Ефим]

БФ, в песне имеется ввиду клей бф на спиртовой основе, в клей льют воду и крутят сверло в дрели, начинает смесь расслаиваться и полимер наматывается на сверло, а спирт в воду уходит :ca:

Мнэ-э... А что Вы думаете про ром и пепси-колу? :ce:

[AntrazoXrom]

Мнэ-э... А что Вы думаете про ром и пепси-колу? :ce:

"Ром и пепси-кола - это все, что нужно звезде рок-н-ролла!!!" (с) М. Науменко :ce: :ce: :ce: