Миндальная кислота из стирола

[Демидович]

Возможен такой вариант получения миндальной кислоты:

1. бромирование/хлорирование стирола;

2. омыление продукта щёлочью до фенилэтиленгликоля;

3. окисление оного перманганатом/дихроматом в кислоте?

[Magistr]

ну прогалоидировать стирол конкретно в боковую цепь затруднительно

гидролизовать допустим можно

окислить дихроматом в кислоте только первичный гидроксил не удастся...в общем дома на кухне не получится

[химонавт]

миндальная кислота синтез в СОПе описана метода.

А стирол легко присоединяет бром и потом из дибромпроизводного со спиртовым КОН фенилацетилен варят.Вонь стоит сумасшедшая,раздражение носоглотки реальная даже у тяги,перчатки - на выброс... А водная щелочь долго будет снимать (кипячение) два брома и гликоль образовывать...

[N№4]

Можно предложить такое:

Окисление в фенилгликоль (перекисью или перманганатом)

Дегидрирование медью или Ag в фенилглиоксаль или м.б. окисление ацетатом меди 2.

Р-ция типа Канниццаро фенилглиоксаль -> миндальная.

 

Медная нанопыль очень активная, дегидрирует при невысоких Т.

Изменено 19 Мая, 2015 в 19:34 пользователем N№4

[Ярослав Беспалов]

ну прогалоидировать стирол конкретно в боковую цепь затруднительно

гидролизовать допустим можно

окислить дихроматом в кислоте только первичный гидроксил не удастся...в общем дома на кухне не получится

Простите, не пойму, а почему сложно прогалогенировать в боковую цепь? По-моему, атака всегда вернее идёт по радикалу, чем по бензольному ядру.

[Magistr]

алкильный заместитель всегда влияет на ядро...чем больше возможных путей замещения тем меньше выход целевой реакции