Армстронг Опубликовано 1 Января, 2017 в 19:49 Поделиться Опубликовано 1 Января, 2017 в 19:49 Скажите пожалуйста, молекула дихлорметан является ахиральной. То есть, надо смотреть можно ли разделить молекулу симметрично или как? Как понять какая молекула будет хиральной а какая ахиральной, объясните пожалуйста простым языком. Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 1 Января, 2017 в 20:12 Поделиться Опубликовано 1 Января, 2017 в 20:12 (изменено) Скажите пожалуйста, молекула дихлорметан является ахиральной. То есть, надо смотреть можно ли разделить молекулу симметрично или как? Как понять какая молекула будет хиральной а какая ахиральной, объясните пожалуйста простым языком. Самое простое - у четырёхкоординированного углерода должно быть четыре разных заместителя. Метан - ахирален Хлорметан - ахирален Бромхлорметан - ахирален Фторбромхлорметан - хирален. Но это - самое простое объяснение. Самое сложное - молекула должна быть асимметричной. У неё должен быть зеркальный двойник, который нельзя отождествить (совместить) с исходной молекулой. Хиральная молекула вообще может не иметь ни четырёхкоординированного углерода, и ни одного хирального центра. Классический пример - гексагелицен. Изменено 1 Января, 2017 в 20:16 пользователем yatcheh Ссылка на комментарий
Армстронг Опубликовано 2 Января, 2017 в 10:04 Автор Поделиться Опубликовано 2 Января, 2017 в 10:04 Самое простое - у четырёхкоординированного углерода должно быть четыре разных заместителя. Метан - ахирален Хлорметан - ахирален Бромхлорметан - ахирален Фторбромхлорметан - хирален. Но это - самое простое объяснение. Самое сложное - молекула должна быть асимметричной. У неё должен быть зеркальный двойник, который нельзя отождествить (совместить) с исходной молекулой. Хиральная молекула вообще может не иметь ни четырёхкоординированного углерода, и ни одного хирального центра. Классический пример - гексагелицен. То есть, получается, что например хлорметан ахирален, т.к. у него есть симметрия по атомам водорода? Также и дихлорметан тоже будет ахирален, т.к. симметрия по атомам хлора. Я правильно понял? Просто мне иногда непонятно, когда зеркальное отражение совместимо с исходной молекулой. Тут вроде обе можно совместить, но только верхняя является хиральной Ссылка на комментарий
M_GM Опубликовано 2 Января, 2017 в 10:52 Поделиться Опубликовано 2 Января, 2017 в 10:52 Верхнюю как раз и нельзя совместить. Поворачиваем вокруг вертикальной оси и видим, что теперь первый метил от нас смотрит, а водород к нам. Переворачиваем - с первым метилом все в порядке, зато второй метил теперь вниз ушел Как ни крути - совместить не удастся Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 2 Января, 2017 в 14:17 Поделиться Опубликовано 2 Января, 2017 в 14:17 (изменено) То есть, получается, что например хлорметан ахирален, т.к. у него есть симметрия по атомам водорода? Также и дихлорметан тоже будет ахирален, т.к. симметрия по атомам хлора. Я правильно понял? Просто мне иногда непонятно, когда зеркальное отражение совместимо с исходной молекулой. Тут вроде обе можно совместить, но только верхняя является хиральной Тут только пространственное воображение поможет. Верхняя молекула действительно несовместима со своим зеркальным отражением. Это тот случай, когда в хиральной молекуле нет ни одного хирального атома. Казалось бы, фрагмент >C=C=C< аналогичен тетраэдрическому атому углерода, но у него пониженная симметрия - отсутствует одна ось симметрии из-за того, что тетраэдр "вытянут" по одной оси. Из-за этой пониженной симметрии и возникает хиральность там, где её, казалось бы не должно быть. Аллены - это ещё что! Представьте себе пентакоординированный фосфор - вот где с хиральностью голову сломаешь! P.S. Скачайте ChemSketch. Он даже в фришной версии уверенно распознаёт такие структуры и расставляет стереодескрипторы. Помогает, шоб самого себя проверить Изменено 2 Января, 2017 в 14:21 пользователем yatcheh Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти