Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Nimicus

Цепочка превращений (органика)

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте!
Помогите, пожалуйста, со следующей цепочкой превращений:

post-122540-0-27622200-1485349316_thumb.gif

 

Нигде не могу найти информацию, куда будет реагировать фосфорная кислота. Предположил образование вот такого диэфира, который далее гидролизуется:

post-122540-0-11079900-1485349585_thumb.gif

 

Правильно ли это? Заранее спасибо за помощь!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте!

Помогите, пожалуйста, со следующей цепочкой превращений:

attachicon.gifцепочка.gif

 

Нигде не могу найти информацию, куда будет реагировать фосфорная кислота. Предположил образование вот такого диэфира, который далее гидролизуется:

attachicon.gifкак вариант.gif

 

Правильно ли это? Заранее спасибо за помощь!

 

Загадочная цепочка...

Если строго следовать банальной эрудиции, то на первой стадии получается дифосфат по гликозидному и первичному гидроксилу (это известно, там три молекулы фосфорной кислоты могут поселиться). На второй стадии - щелочной гидролиз фосфатных эфиров (кислые фосфорные эфиры щёлочью тяжко гидролизуются - надо греть). На третьей - образование этилгликозида. На четвёртой - кислотный гидролиз того гликозида. На пятой - наращивание цепи цианидом.

 

По большому счёту, какой там диэфир образуется - невахно. Но, скорее всего - по гликозидному гидроксилу, и по удалённому первичному. Первым будет, всё-таки - гликозидный. Вторая фосфатная группа пойдёт подальше от первой.

 

Вот не люблю такие бессмысленные цепочки. Всё время хочется какой-то смысл найти...

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Загадочная цепочка...

Если строго следовать банальной эрудиции, то на первой стадии получается дифосфат по гликозидному и первичному гидроксилу (это известно, там три молекулы фосфорной кислоты могут поселиться). На второй стадии - щелочной гидролиз фосфатных эфиров (кислые фосфорные эфиры щёлочью тяжко гидролизуются - надо греть). На третьей - образование этилгликозида. На четвёртой - кислотный гидролиз того гликозида. На пятой - наращивание цепи цианидом.

 

По большому счёту, какой там диэфир образуется - невахно. Но, скорее всего - по гликозидному гидроксилу, и по удалённому первичному. Первым будет, всё-таки - гликозидный. Вторая фосфатная группа пойдёт подальше от первой.

 

Вот не люблю такие бессмысленные цепочки. Всё время хочется какой-то смысл найти...

Бессмысленнее этой не бывает, наверное))

А как назвать образующийся диэфир - 2,6-дифосфат бета-D-фруктофуранозы?

 

 

Изменено пользователем Nimicus

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А как назвать образующийся диэфир - 2,6-дифосфат бета-D-глюкозы?

 

 

Изначально же там - бета-D-фруктофураноза.

А так, да, можно - бета-D-фруктофураноза-2,6-бис(дигидрофосфат)

Не факт, что название абсолютно кошерное, но - понятное и непротиворечивое :)

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Изначально же там - бета-D-фруктофураноза.

А так, да, можно - бета-D-фруктофураноза-2,6-бис(дигидрофосфат)

Не факт, что название абсолютно кошерное, но - понятное и непротиворечивое :)

Большое спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...