Nimicus Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 07:09 Поделиться Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 07:09 Здравствуйте. Помогите с такой цепочкой превращений: используя 4-метилпентен-3-он-2 (мезитилоксид), пропаналь, этиловый эфир бромуксусной кислоты и неорганические реагенты синтезировать этиловый эфир 4,5,7-триметилоктадиен-2,4-овой кислоты: Ссылка на комментарий
Решение yatcheh Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 10:17 Решение Поделиться Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 10:17 Здравствуйте. Помогите с такой цепочкой превращений: используя 4-метилпентен-3-он-2 (мезитилоксид), пропаналь, этиловый эфир бромуксусной кислоты и неорганические реагенты синтезировать этиловый эфир 4,5,7-триметилоктадиен-2,4-овой кислоты: схема.gif Окись мезитила легко гидрируется в метилизобутилкетон. Из бутаналя и бромуксусной кислоты по реакции Реформатского получается эфир оксикислоты, который дальше дегидратируется в CH3-CH2-CH=CH-COOEt Этот эфир вводится в кротоновую конденсацию с метилизобутилкетоном (кетон - карбонильная компонента). Благодаря двойной связи в эфире его реакционный центр переносится на гамма-метиленовую группу: CH3-CH2-CH=CH-C(=O)OEt <--(-H+)--> CH3-CH--CH=CH-C(=O)OEt <----> CH3-CH=CH-CH=C(-O-)OEt Ссылка на комментарий
Nimicus Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 10:38 Автор Поделиться Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 10:38 Окись мезитила легко гидрируется в метилизобутилкетон. Из бутаналя и бромуксусной кислоты по реакции Реформатского получается эфир оксикислоты, который дальше дегидратируется в CH3-CH2-CH=CH-COOEt Этот эфир вводится в кротоновую конденсацию с метилизобутилкетоном (кетон - карбонильная компонента). Благодаря двойной связи в эфире его реакционный центр переносится на гамма-метиленовую группу: CH3-CH2-CH=CH-C(=O)OEt <--(-H+)--> CH3-CH--CH=CH-C(=O)OEt <----> CH3-CH=CH-CH=C(-O-)OEt А почему конденсация не будет протекать по альфа-метиленовой группе в эфире? Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 10:54 Поделиться Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 10:54 А почему конденсация не будет протекать по альфа-метиленовой группе в эфире? Не понял. В какой реакции? Ссылка на комментарий
Nimicus Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 11:41 Автор Поделиться Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 11:41 Не понял. В какой реакции? В кротоновой конденсации изобутилметилкетона с этиловым эфиром 2-пентеновой кислоты. Там же после депротонирования эфира заряд делокализован и конденсация может пойти как по гамма-, так и по альфа-метиленовой группе? Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 12:11 Поделиться Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 12:11 В кротоновой конденсации изобутилметилкетона с этиловым эфиром 2-пентеновой кислоты. Там же после депротонирования эфира заряд делокализован и конденсация может пойти как по гамма-, так и по альфа-метиленовой группе? То есть: CH3-CH--CH=CH-C(=O)OEt <----> CH3-CH=CH-CH--C(=O)OEt Нарисовать можно, но такой карбанион, поджатый с двух сторон кратными связями, да с кислородом в сопряжении, да ещё с ликвидацией С=С-С=О сопряжения будет давать весьма небольшой вклад. 1 Ссылка на комментарий
Nimicus Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 17:37 Автор Поделиться Опубликовано 5 Декабря, 2017 в 17:37 То есть: CH3-CH--CH=CH-C(=O)OEt <----> CH3-CH=CH-CH--C(=O)OEt Нарисовать можно, но такой карбанион, поджатый с двух сторон кратными связями, да с кислородом в сопряжении, да ещё с ликвидацией С=С-С=О сопряжения будет давать весьма небольшой вклад. Хорошо, понял. Спасибо! Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти