Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru

Цепочка превращений


Nimicus
Перейти к решению Решено yatcheh,

Рекомендуемые сообщения

Решение задач, рефераты, курсовые! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже!

Здравствуйте.

Помогите с такой цепочкой превращений: используя 4-метилпентен-3-он-2 (мезитилоксид), пропаналь, этиловый эфир бромуксусной кислоты и неорганические реагенты синтезировать этиловый эфир 4,5,7-триметилоктадиен-2,4-овой кислоты:

post-122540-0-28441700-1512457652_thumb.gif

 

Ссылка на комментарий
  • Решение

Здравствуйте.

Помогите с такой цепочкой превращений: используя 4-метилпентен-3-он-2 (мезитилоксид), пропаналь, этиловый эфир бромуксусной кислоты и неорганические реагенты синтезировать этиловый эфир 4,5,7-триметилоктадиен-2,4-овой кислоты:

attachicon.gifсхема.gif

 

Окись мезитила легко гидрируется в метилизобутилкетон.

Из бутаналя и бромуксусной кислоты по реакции Реформатского получается эфир оксикислоты, который дальше дегидратируется в CH3-CH2-CH=CH-COOEt

Этот эфир вводится в кротоновую конденсацию с метилизобутилкетоном (кетон - карбонильная компонента). Благодаря двойной связи в эфире его реакционный центр переносится на гамма-метиленовую группу:

CH3-CH2-CH=CH-C(=O)OEt <--(-H+)--> CH3-CH--CH=CH-C(=O)OEt <----> CH3-CH=CH-CH=C(-O-)OEt

Ссылка на комментарий

Окись мезитила легко гидрируется в метилизобутилкетон.

Из бутаналя и бромуксусной кислоты по реакции Реформатского получается эфир оксикислоты, который дальше дегидратируется в CH3-CH2-CH=CH-COOEt

Этот эфир вводится в кротоновую конденсацию с метилизобутилкетоном (кетон - карбонильная компонента). Благодаря двойной связи в эфире его реакционный центр переносится на гамма-метиленовую группу:

CH3-CH2-CH=CH-C(=O)OEt <--(-H+)--> CH3-CH--CH=CH-C(=O)OEt <----> CH3-CH=CH-CH=C(-O-)OEt

А почему конденсация не будет протекать по альфа-метиленовой группе в эфире?

Ссылка на комментарий

Не понял. В какой реакции?

В кротоновой конденсации изобутилметилкетона с этиловым эфиром 2-пентеновой кислоты. Там же после депротонирования эфира заряд делокализован и конденсация может пойти как по гамма-, так и по альфа-метиленовой группе?

Ссылка на комментарий

В кротоновой конденсации изобутилметилкетона с этиловым эфиром 2-пентеновой кислоты. Там же после депротонирования эфира заряд делокализован и конденсация может пойти как по гамма-, так и по альфа-метиленовой группе?

 

То есть:

CH3-CH--CH=CH-C(=O)OEt <----> CH3-CH=CH-CH--C(=O)OEt

Нарисовать можно, но такой карбанион, поджатый с двух сторон кратными связями, да с кислородом в сопряжении, да ещё с ликвидацией С=С-С=О сопряжения будет давать весьма небольшой вклад. 

  • Like 1
Ссылка на комментарий

То есть:

CH3-CH--CH=CH-C(=O)OEt <----> CH3-CH=CH-CH--C(=O)OEt

Нарисовать можно, но такой карбанион, поджатый с двух сторон кратными связями, да с кислородом в сопряжении, да ещё с ликвидацией С=С-С=О сопряжения будет давать весьма небольшой вклад. 

Хорошо, понял. Спасибо!

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать учетную запись

Зарегистрируйте новую учётную запись в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...
Яндекс.Метрика