Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Nimicus

Цепочка превращений

Рекомендованные сообщения

Здравствуйте.

Помогите с такой цепочкой превращений: используя 4-метилпентен-3-он-2 (мезитилоксид), пропаналь, этиловый эфир бромуксусной кислоты и неорганические реагенты синтезировать этиловый эфир 4,5,7-триметилоктадиен-2,4-овой кислоты:

post-122540-0-28441700-1512457652_thumb.gif

 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Здравствуйте.

Помогите с такой цепочкой превращений: используя 4-метилпентен-3-он-2 (мезитилоксид), пропаналь, этиловый эфир бромуксусной кислоты и неорганические реагенты синтезировать этиловый эфир 4,5,7-триметилоктадиен-2,4-овой кислоты:

attachicon.gifсхема.gif

 

Окись мезитила легко гидрируется в метилизобутилкетон.

Из бутаналя и бромуксусной кислоты по реакции Реформатского получается эфир оксикислоты, который дальше дегидратируется в CH3-CH2-CH=CH-COOEt

Этот эфир вводится в кротоновую конденсацию с метилизобутилкетоном (кетон - карбонильная компонента). Благодаря двойной связи в эфире его реакционный центр переносится на гамма-метиленовую группу:

CH3-CH2-CH=CH-C(=O)OEt <--(-H+)--> CH3-CH--CH=CH-C(=O)OEt <----> CH3-CH=CH-CH=C(-O-)OEt

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Окись мезитила легко гидрируется в метилизобутилкетон.

Из бутаналя и бромуксусной кислоты по реакции Реформатского получается эфир оксикислоты, который дальше дегидратируется в CH3-CH2-CH=CH-COOEt

Этот эфир вводится в кротоновую конденсацию с метилизобутилкетоном (кетон - карбонильная компонента). Благодаря двойной связи в эфире его реакционный центр переносится на гамма-метиленовую группу:

CH3-CH2-CH=CH-C(=O)OEt <--(-H+)--> CH3-CH--CH=CH-C(=O)OEt <----> CH3-CH=CH-CH=C(-O-)OEt

А почему конденсация не будет протекать по альфа-метиленовой группе в эфире?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

А почему конденсация не будет протекать по альфа-метиленовой группе в эфире?

 

Не понял. В какой реакции?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Не понял. В какой реакции?

В кротоновой конденсации изобутилметилкетона с этиловым эфиром 2-пентеновой кислоты. Там же после депротонирования эфира заряд делокализован и конденсация может пойти как по гамма-, так и по альфа-метиленовой группе?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

В кротоновой конденсации изобутилметилкетона с этиловым эфиром 2-пентеновой кислоты. Там же после депротонирования эфира заряд делокализован и конденсация может пойти как по гамма-, так и по альфа-метиленовой группе?

 

То есть:

CH3-CH--CH=CH-C(=O)OEt <----> CH3-CH=CH-CH--C(=O)OEt

Нарисовать можно, но такой карбанион, поджатый с двух сторон кратными связями, да с кислородом в сопряжении, да ещё с ликвидацией С=С-С=О сопряжения будет давать весьма небольшой вклад. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

То есть:

CH3-CH--CH=CH-C(=O)OEt <----> CH3-CH=CH-CH--C(=O)OEt

Нарисовать можно, но такой карбанион, поджатый с двух сторон кратными связями, да с кислородом в сопряжении, да ещё с ликвидацией С=С-С=О сопряжения будет давать весьма небольшой вклад. 

Хорошо, понял. Спасибо!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...