Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
dmr

Влияние гидро-фильных(фобных) групп на растворимость

Рекомендуемые сообщения

https://ru.m.wikipedia.org/wiki/Гидрофильность

 

 

Гидрофильностью обладают вещества с ионными кристаллическими решётками (оксиды, гидроксиды, силикаты, сульфаты, фосфаты, глины, стёкла и др.), вещества с полярными группами —ОН, —СООН, —NO2 и др.

 

Так же считаются гидрофильными аминогруппы.

Но если взять "по конструировать вещества" с разными гидрофильными группами, можно увидеть что растворимость падает от наличия гидро-фильных групп.

Рассмотрим для примера ряд

Ацетон CH3-(CO)-CH3

Ацетамид CH3-(CO)-NH2

Мочевина NH2-(CO)-NH2

 

Видно что растворимость явно падает. То же, даже более явно, происходит и с введением нитро группы, по сульфогруппе видимо тоже.

 

ПОЧЕМУ???

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Значит, наличие гидрофильных групп не есть единственный фактор хорошей растворимости веществ. Наверное и другие факторы играют свою роль, как то: молекулярная масса, агрегатное состояние (два из трех приведенных вами веществ твердые при стандартных условиях), степень диссоциации молекулы (или ПР её ещё называют) и так далее.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Т.е если взять некоторую ЖИДКОСТЬ, и поменять ей с концов метильную(углеводородную) группу на амино-,нитро-, итд, при условии, что получившееся вещество тоже ЖИДКОСТЬ, растворимость улучшится?, ну или как минимум не уменьшится

Изменено пользователем dmr

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Т.е если взять некоторую ЖИДКОСТЬ, и поменять ей с концов метильную(углеводородную) группу на амино-,нитро-, итд, при условии, что получившееся вещество тоже ЖИДКОСТЬ, растворимость улучшится?, ну или как минимум не уменьшится

 

Нитрогруппа - сомнительный гидрофил, ну то - ладно!

 

А в целом - да. Если заменить алкил на аминогруппу, то растворимость жидкости в воде явно улучшится. Насколько - это уж другой вопрос.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

 

Толуол->анилин

Толуол->нитробензол

Толуол->фенол

Действительно растворимость повышается

Интересно что будет если изначальное вещество с углеводородными концами само хорошо растворимое

Нитрогруппа - сомнительный гидрофил, ну то - ладно!

 

А в целом - да. Если заменить алкил на аминогруппу, то растворимость жидкости в воде явно улучшится. Насколько - это уж другой вопрос.

Ну как заметил антразохром, если получившеесяся амино соединение тоже ЖИДКОСТЬ

Иначе может получиться как я писал в первом посте

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Ну как заметил антразохром, если получившеесяся амино соединение тоже ЖИДКОСТЬ

Иначе может получиться как я писал в первом посте

 

То - да. Если, скажем, в пара-толуолсульфокислоте гидрофобный метил заместить на гидрофильную амино-группу, то её (сульфокислоты) растворимость в воде резко понизится - с 67 до 1 г/100 г

 

А вот, скажем - растворимость аминобензолов:

анилин - 3.6 (Тпл = -6С)

резорцин - 140 (Тпл = 110С)

флороглюцин - 1.1 (Тпл = 223С)

 

Можно было бы сказать, что фактор энергии кристалла доминирует, но ведь - не так. Тпл растёт, "гидрофильность" растёт, а растворимость туда-сюда скачет.

 

Растворимость вещества в воде - тут черт ногу сломит. Есть правила (которые не всегда соблюдается (на этот счёт тоже есть правила, но и они не всегда соблюдаются (и на этот счёт есть правила, которые... ну, вы поняли :)))), и никакой общей количественной теории.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
Поделиться на других сайтах

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×