Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

dmr

Влияние гидро-фильных(фобных) групп на растворимость

Рекомендуемые сообщения

https://ru.m.wikipedia.org/wiki/Гидрофильность

 

 

Гидрофильностью обладают вещества с ионными кристаллическими решётками (оксиды, гидроксиды, силикаты, сульфаты, фосфаты, глины, стёкла и др.), вещества с полярными группами —ОН, —СООН, —NO2 и др.

 

Так же считаются гидрофильными аминогруппы.

Но если взять "по конструировать вещества" с разными гидрофильными группами, можно увидеть что растворимость падает от наличия гидро-фильных групп.

Рассмотрим для примера ряд

Ацетон CH3-(CO)-CH3

Ацетамид CH3-(CO)-NH2

Мочевина NH2-(CO)-NH2

 

Видно что растворимость явно падает. То же, даже более явно, происходит и с введением нитро группы, по сульфогруппе видимо тоже.

 

ПОЧЕМУ???

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Значит, наличие гидрофильных групп не есть единственный фактор хорошей растворимости веществ. Наверное и другие факторы играют свою роль, как то: молекулярная масса, агрегатное состояние (два из трех приведенных вами веществ твердые при стандартных условиях), степень диссоциации молекулы (или ПР её ещё называют) и так далее.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Т.е если взять некоторую ЖИДКОСТЬ, и поменять ей с концов метильную(углеводородную) группу на амино-,нитро-, итд, при условии, что получившееся вещество тоже ЖИДКОСТЬ, растворимость улучшится?, ну или как минимум не уменьшится

Изменено пользователем dmr

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Т.е если взять некоторую ЖИДКОСТЬ, и поменять ей с концов метильную(углеводородную) группу на амино-,нитро-, итд, при условии, что получившееся вещество тоже ЖИДКОСТЬ, растворимость улучшится?, ну или как минимум не уменьшится

 

Нитрогруппа - сомнительный гидрофил, ну то - ладно!

 

А в целом - да. Если заменить алкил на аминогруппу, то растворимость жидкости в воде явно улучшится. Насколько - это уж другой вопрос.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

 

Толуол->анилин

Толуол->нитробензол

Толуол->фенол

Действительно растворимость повышается

Интересно что будет если изначальное вещество с углеводородными концами само хорошо растворимое

Нитрогруппа - сомнительный гидрофил, ну то - ладно!

 

А в целом - да. Если заменить алкил на аминогруппу, то растворимость жидкости в воде явно улучшится. Насколько - это уж другой вопрос.

Ну как заметил антразохром, если получившеесяся амино соединение тоже ЖИДКОСТЬ

Иначе может получиться как я писал в первом посте

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Ну как заметил антразохром, если получившеесяся амино соединение тоже ЖИДКОСТЬ

Иначе может получиться как я писал в первом посте

 

То - да. Если, скажем, в пара-толуолсульфокислоте гидрофобный метил заместить на гидрофильную амино-группу, то её (сульфокислоты) растворимость в воде резко понизится - с 67 до 1 г/100 г

 

А вот, скажем - растворимость аминобензолов:

анилин - 3.6 (Тпл = -6С)

резорцин - 140 (Тпл = 110С)

флороглюцин - 1.1 (Тпл = 223С)

 

Можно было бы сказать, что фактор энергии кристалла доминирует, но ведь - не так. Тпл растёт, "гидрофильность" растёт, а растворимость туда-сюда скачет.

 

Растворимость вещества в воде - тут черт ногу сломит. Есть правила (которые не всегда соблюдается (на этот счёт тоже есть правила, но и они не всегда соблюдаются (и на этот счёт есть правила, которые... ну, вы поняли :)))), и никакой общей количественной теории.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×