Карбоновые кислоты

[indira_d]

Скорости кислотного гидролиза эфиров: (СН3)3ССН2СООС2Н5 и НСООС2Н5 относятся друг к другу как 1:105 . Какова причина этого различия?

[Nemo_78]

А не в силе ли образующих кислот кроется секрет различия в скоростях гидролиза образуемых ими эфиров?!

 

. С уважением

[yatcheh]

Тут скорее пространственный эффект доминирует. В промежуточном комплексе карбонильный углерод становится четырёхкоординированным, чему мешает объёмная трет-бутильная группа в первом эфире. У второго же вообще нет пространственных затруднений.

 

Изменено 5 Июня, 2018 в 13:17 пользователем yatcheh