Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

alexusik

Органическая химия

Рекомендуемые сообщения

Расположите по возрастанию легкости гидролиза следующие соединения :

а) ацетамид 

б) хлористый ацетил 

в) этилацетат 

г) уксусный ангидрид 

аргументируйте свой ответ, используя представления о механизме

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
7 часов назад, alexusik сказал:

Расположите по возрастанию легкости гидролиза следующие соединения :

а) ацетамид 

б) хлористый ацетил 

в) этилацетат 

г) уксусный ангидрид 

аргументируйте свой ответ, используя представления о механизме

 

а < в < г < б

Гидролиз тут - нуклеоофильное замещение. Чем выше электрофильность карбонильного углерода, тем выше скорость гидролиза. Заместители у карбонила с положительным мезомерным эффектом уменьшают его электрпофильность. Чем больше +М эффект - тем меньше электрофильность карбонильного углерода.

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Не стоит,как мне кажется,называть гидролиз замещением,и уж точно не стоит называть электрофильным замещение,если атакующая частица нуклеофил!

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
7 минут назад, urri сказал:

Не стоит,как мне кажется,называть гидролиз замещением,и уж точно не стоит называть электрофильным замещение,если атакующая частица нуклеофил!

 

То да, нуклеофильное. А почему не замещение? Амин - гидроксил, алкоксил - гидроксил, хлор - гидроксил. "Замещение" - формальная категория, вполне применимая в данном случае.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Да именно в силу формальных причин,слух немножко режет,гидролиз производных кислот ведь более широкое понятие,тут и нитрилы могут быть,а это уже никак не замещение

Электрофильность карбонильного атома углерода

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
23 минуты назад, urri сказал:

Да именно в силу формальных причин,слух немножко режет,гидролиз производных кислот ведь более широкое понятие,тут и нитрилы могут быть,а это уже никак не замещение

Электрофильность карбонильного атома углерода

 

Ну, ладно, пусть будет в данных, частных случаях - замещение. Это философское масло можно долго размазывать по бутерброду формальности :)

А c электро-/нуклео- я чего-то затупил :)

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Абсолютно согласен с первым утверждением,что касается второго-на всех бывает проруха! И не будем обсуждать уходящие :ds:группы

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, urri сказал:

И не будем обсуждать уходящие :ds:группы

 

"Намёк поняла-а-а!" (C) :lol:

Тут надо погрузится в механизм гидролиза, и найти скоростьлимитирующую стадию. Если это - атака нуклеофила (воды), то контрапунктом будет электрофильность карбонила. А если - отщепление замещаемой группы, то тут её "уходимость" будет определяющей. Ясен пень, что ни амин, ни алкоксил просто так не уйдёт, тут нужен ещё и перенос протона, а ацетат и хлорид и так отвалятся (хотя ацетату протон тоже не помешает). 

По здравом размышлении, второй вариант представляется более вероятным. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Сказать честно,так для меня контрапункт что для армянского радио горжетка,но предвижу погружение в тему гидролиза.

Для начала следует определиться с "началом"-какая среда? Кислая или основная? Иначе запутаемся ведь...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×