Синтез 4-оксибутан-1-сульфокислоты

[Magistr 125]

Задача сделать внутренний эфир обозначенной кислоты.Исходным планирую взять ТГФ. В литературе не нашел метода прямого окисления меркаптана в кислоту. Зато наткнулся на окисление тиола в дисульфид и реакцию последнего с йодом в растворе йодида калия. В связи с этим хочу попросить помощи насчет метода прямого окисления и чем окислить дисульфид чтоб не пострадала спиртовая группа. Заранее благодарю за помощь.

[yatcheh 6 343]

2 часа назад, Magistr сказал:

Задача сделать внутренний эфир обозначенной кислоты.Исходным планирую взять ТГФ. В литературе не нашел метода прямого окисления меркаптана в кислоту. Зато наткнулся на окисление тиола в дисульфид и реакцию последнего с йодом в растворе йодида калия. В связи с этим хочу попросить помощи насчет метода прямого окисления и чем окислить дисульфид чтоб не пострадала спиртовая группа. Заранее благодарю за помощь.

 

А не проще погреть с сульфитом натрия в воде? Алкилгалогениды с сульфитом гладко реагируют.

 

А если окислять тиол, то - перекисью водорода с йодом в качестве катализатора.

[aber 11]

Посмотрите СОП сборник 9 стр 63-66