Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Dmitriy1990

Механизм образования алкилгалогенидов из триалкилборанов

Рекомендованные сообщения

Всем доброго времени суток. В Реутове описывается получение алкилбромидов из триалкилборана, Br2 и CH3-ONa в ТГФ. Какой механизм у данной реакции? Пытался написать по аналогии механизма получения спиртов, но ничего дельного не вывел. Также интересует механизм взаимодействия щелочного раствора йода с триалкилборанами. Буду рад любому дельному совету.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. В Реутове описывается получение алкилбромидов из триалкилборана, Br2 и CH3-ONa в ТГФ. Какой механизм у данной реакции? Пытался написать по аналогии механизма получения спиртов, но ничего дельного не вывел. Также интересует механизм взаимодействия щелочного раствора йода с триалкилборанами. Буду рад любому дельному совету.

 

Если исходить из того, что триалкилбораны с йодом и бромом сами по себе реагируют очень медленно, а в присутствии сильного основания - быстро, надо полагать, что речь идёт об электрофильном замещении бора у атома углерода. 

В случае метилата натрия и брома таким электрофилом может быть метилгипобромит:

 

noname01.png.531eff34f1e9b0976b906384502995d3.png

 

Ну, как-то так...

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
11 час назад, yatcheh сказал:

 

Если исходить из того, что триалкилбораны с йодом и бромом сами по себе реагируют очень медленно, а в присутствии сильного основания - быстро, надо полагать, что речь идёт об электрофильном замещении бора у атома углерода. 

В случае метилата натрия и брома таким электрофилом может быть метилгипобромит:

 

noname01.png.531eff34f1e9b0976b906384502995d3.png

 

Ну, как-то так...

 Спасибо большое. А с йодом в щелочной среде действующим веществом является гипойодит натрия? И в результате будет образовываться не эфир борной кислоты, а соль?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
11 час назад, Dmitriy1990 сказал:

 Спасибо большое. А с йодом в щелочной среде действующим веществом является гипойодит натрия? И в результате будет образовываться не эфир борной кислоты, а соль?

 

Ну, я так полагаю. Механизмы должны быть сходными.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, yatcheh сказал:

 

Ну, я так полагаю. Механизмы должны быть сходными.

Понял, спасибо огромное.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
21 минуту назад, Dmitriy1990 сказал:

Понял, спасибо огромное.

 

Тут надо уточнить - то, что я нарисовал, это - спекуляция (в переводе с латыни - "размышления" :) ). Я попытался описать принцип, не претендуя на точность.

Как-то ведь они должны реагировать? 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
17 часов назад, yatcheh сказал:

 

Тут надо уточнить - то, что я нарисовал, это - спекуляция (в переводе с латыни - "размышления" :) ). Я попытался описать принцип, не претендуя на точность.

Как-то ведь они должны реагировать? 

Это хоть что-то. Я нигде даже наброска механизма не нашел.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
В 24.03.2019 в 13:31, chemister2010 сказал:

В Реутове главы обычно называются по механизмам реакций. Посмотрите название главы.

Только общее название: "Гидроборирование алкенов".

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...