Перейти к содержимому
Форум химиков на XuMuK.ru
  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу

Dmitriy1990

Получение галоидного соединения из хлорэтона.

Рекомендуемые сообщения

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: возможно ли получить из хлорэтона (2-метил-1,1,1-трихлорпропан-2-ол) 2-метил-1,1,1,2-тетрахлорпропан по аналогии с методикой синтеза трет-бутилхлорида? Не нашел никакой информации по этому поводу в литературе. Теоретически проблем нет, так как это вещество в ходе реакции с HCl дает весьма устойчивый третичный катион, пусть и менее стабильный, чем у трет-бутанола. Что думаете по этому поводу? Буду рад любому дельному совету.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
4 часа назад, Dmitriy1990 сказал:

Всем доброго времени суток. Возник такой вопрос: возможно ли получить из хлорэтона (2-метил-1,1,1-трихлорпропан-2-ол) 2-метил-1,1,1,2-тетрахлорпропан по аналогии с методикой синтеза трет-бутилхлорида? Не нашел никакой информации по этому поводу в литературе. Теоретически проблем нет, так как это вещество в ходе реакции с HCl дает весьма устойчивый третичный катион, пусть и менее стабильный, чем у трет-бутанола. Что думаете по этому поводу? Буду рад любому дельному совету.

 

Теоретически трихлорметил - сильный акцептор, и должен изрядно дестабилизировать катион. Это всё равно, что в изопропаноле заместить водород на трихлорметил, и рассчитывать, что стабильность катиона возрастёт. Она должна быть меньше, чем у вторичного катиона.

На SN1 тут трудно рассчитывать, а SN2 будет идти медленно по стерическим причинам. Так же просто, как с трет-бутанолом не получится.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
2 часа назад, yatcheh сказал:

 

Теоретически трихлорметил - сильный акцептор, и должен изрядно дестабилизировать катион. Это всё равно, что в изопропаноле заместить водород на трихлорметил, и рассчитывать, что стабильность катиона возрастёт. Она должна быть меньше, чем у вторичного катиона.

На SN1 тут трудно рассчитывать, а SN2 будет идти медленно по стерическим причинам. Так же просто, как с трет-бутанолом не получится.

Понял, спасибо большое. Есть ли шанс получить галоид при комнатной температуре или нужен нагрев? Подскажите, пожалуйста.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
13 минуты назад, Dmitriy1990 сказал:

Понял, спасибо большое. Есть ли шанс получить галоид при комнатной температуре или нужен нагрев? Подскажите, пожалуйста.

 

Подозреваю, что без хлористого тионила тут не обойдёссе... Можно, конечно, погреть с реактивом Лукаса, но тут - хз. Тем более, если исходник в соляной кислоте не растворим. А он растворим?

Изменено пользователем yatcheh

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 час назад, yatcheh сказал:

 

Подозреваю, что без хлористого тионила тут не обойдёссе... Можно, конечно, погреть с реактивом Лукаса, но тут - хз. Тем более, если исходник в соляной кислоте не растворим. А он растворим?

В воде плохо растворяется. В HCl не пробовал, но не думаю, что растворимость будет большой. Хлористого тионила нет, но хлористый цинк найдется, но он уже влаги нахватал. Получится ли из него нормальный реактив Лукаса?

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
18 минут назад, Dmitriy1990 сказал:

 но хлористый цинк найдется, но он уже влаги нахватал. Получится ли из него нормальный реактив Лукаса?

 

Так это не вахно - если совсем уж не поплыл, один чёрт в солянке растворять, а там 64% воды.

 

А то, что не растворим - плохо. Сомневаюсь я, что что-то толковое получится.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
1 минуту назад, yatcheh сказал:

 

Так это не вахно - если совсем уж не поплыл, один чёрт в солянке растворять, а там 64% воды.

 

А то, что не растворим - плохо. Сомневаюсь я, что что-то толковое получится.

Очень жаль(. Но с реактивом Лукаса все-таки попробую, как руки дойдут. Спасибо вам большое за помощь.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение
10 часов назад, chemister2010 сказал:

А если дегидратацией и гидрохлорированием?

 

Хлор с большой вероятностью переместится к первичному атому. Трихлорметил - антимарковниковская группа. Да и гидрохлорирование обеднённой кратной связи идёт со скрипом.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Создайте аккаунт или войдите в него для комментирования

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйтесь для получения аккаунта. Это просто!

Зарегистрировать аккаунт

Войти

Уже зарегистрированы? Войдите здесь.

Войти сейчас

×