Синтеза эстера глутаминовой кислоты и диолов путем активации карбоксильных групп в глутаминовой кислоте

[Алька-Санька]

Здравствуйте! Нужна помощь! Ищу методику синтеза эстеров глутаминовой кислоты и диолов путем активации карбоксильных групп в глутаминовой кислоте  с помощью дициклогексилкарбодиимида (ДЦК) и не могу найти. Ребятки, может кто знает эту методику или знает, где найти, выручайте! Заранее спасибо!

[yatcheh]

1 час назад, Алька-Санька сказал:

Здравствуйте! Нужна помощь! Ищу методику синтеза эстеров глутаминовой кислоты и диолов путем активации карбоксильных групп в глутаминовой кислоте  с помощью дициклогексилкарбодиимида (ДЦК) и не могу найти. Ребятки, может кто знает эту методику или знает, где найти, выручайте! Заранее спасибо!

 

А вы не ищите методику конкретно для этой пары. Ищите любую методику этерификации аминокислот спиртами и ДЦК. Процедуру скорректируете исходя из ваших потребностей, здравого смысла и чувства вещества

[Алька-Санька]

По-разному искала. Толком нигде методик не находила. Может что-то не так искала, буду еще пытать свое счастье сейчас. 
Если вдруг, кто знает, подскажите. 

6 минут назад, yatcheh сказал:

 

А вы не ищите методику конкретно для этой пары. Ищите любую методику этерификации аминокислот спиртами и ДЦК. Процедуру скорректируете исходя из ваших потребностей, здравого смысла и чувства вещества

 

[yatcheh]

6 минут назад, Алька-Санька сказал:

По-разному искала. Толком нигде методик не находила. Может что-то не так искала, буду еще пытать свое счастье сейчас. 
Если вдруг, кто знает, подскажите. 

 

 

Это надо к химии полипептидов обращаться. Они (полипептидчики) любят это дело - карбоксилы активировать всяким образом. 

Изменено 25 Октября, 2019 в 18:36 пользователем yatcheh

[химхлам]

А какие конкретно вещества имеются в виду и что за диолы?

[Алька-Санька]

Тогда так, полипептидчики, помогите активировать карбоксилы. А если серьезно, то ребятки, вдруг понимаете в этом что-то подскажите или скажите, где искать! А то я вообще сейчас зашла в тупик, сначала думала, что понимаю, теперь ступор какой-то

1 минуту назад, химхлам сказал:

А какие конкретно вещества имеются в виду и что за диолы?

в данном задание не уточняется, какие именно, ну как я понимаю, то нужно привести несколько примеров методик синтеза эстеров глутаминовой кислоты, хотя бы 2 ( гидрохлорид глутаминовой кислоты, к примеру можно взять)

[aber]

Ester Formation.

These reactions occur through the same O-acylurea or anhydride active intermediate as in the amide coupling reactions, and the discussion of associated problems applies here as well.  Reactions of primary and secondary alcohols proceed reliably, but require the presence of an acylation catalyst. This is usually 4-Dimethylaminopyridine (DMAP),29,30 (see also 1,3- Dicyclohexylcarbodiimide–4-Dimethylaminopyridine), but others have been used including 4-pyrrolidinopyridine31 and pyridine (solvent) with catalytic p-Toluenesulfonic Acid. 32 The acylation of more hindered alcohols often results in reduced yields; however, even t-butanol can be acylated, providing a useful route to t-butyl esters.3,31 Various other carbodiimide derivatives have also been used in the preparation of esters.33,34 As with amides, which are not limited to intermolecular reactions, a wide variety of lactones can also be synthesized.35,36

[химхлам]

25.10.2019 в 21:38, Алька-Санька сказал:

Тогда так, полипептидчики, помогите активировать карбоксилы. А если серьезно, то ребятки, вдруг понимаете в этом что-то подскажите или скажите, где искать! А то я вообще сейчас зашла в тупик, сначала думала, что понимаю, теперь ступор какой-то

в данном задание не уточняется, какие именно, ну как я понимаю, то нужно привести несколько примеров методик синтеза эстеров глутаминовой кислоты, хотя бы 2 ( гидрохлорид глутаминовой кислоты, к примеру можно взять)

Ваше задание своей неопределённостью похоже на иди туда, не знаю куда 

Во-первых непонятно нужны полные эфиры или частичные, по какой карбоксильной группе?

Во-вторых какая оптическая форма: рацемат или чистый энантиомер, какой именно: природный или синтетический?

В-третьих тот, кто дал Вам это "задание" косноязычен: по-русски это сложные эфиры, а слово "эстер" - глупая калька с английского ester, с такой терминологией Вы много не найдёте и отвечать Вам уже начали на английском не с проста.

[Алька-Санька]

10 часов назад, химхлам сказал:

Ваше задание своей неопределённостью похоже на иди туда, не знаю куда 

Во-первых непонятно нужны полные эфиры или частичные, по какой карбоксильной группе?

Во-вторых какая оптическая форма: рацемат или чистый энантиомер, какой именно: природный или синтетический?

В-третьих тот, кто дал Вам это "задание" косноязычен: по-русски это сложные эфиры, а слово "эстер" - глупая калька с английского ester, с такой терминологией Вы много не найдёте и отвечать Вам уже начали на английском не с проста.

Ну вот как есть, такое задание. Другого ничего не дано. Пишет, что предложите методики синтеза..... И далее указано как в задании. 

По поводу эстера, согласна, не верно тут, правильно эфир сложный) 

[химхлам]

А спросить у Вашего гения что он имел в виду никак нельзя?

Короче, на русском Вы ничего не найдёте, но на английском кое что есть, поизучайте: https://www.google.com/search?sxsrf=ACYBGNS9sEfi8ox1X_4K6U0K4woOZItQfQ%3A1572121158629&ei=Rqq0XZGDJo3IrgStpoL4CQ&q="glutamic+acid+esters"+synthesis&oq="glutamic+acid+esters"+synthesis&gs_l=psy-ab.3...42670313.42716838..42719615...0.2..0.302.5910.0j34j3j1......0....1..gws-wiz.......0i71j0j0i131j35i39j0i10j0i22i30j0i19j0i22i30i19j0i13i30i19j33i21j33i160j33i10.7vjKPJALie4&ved=0ahUKEwiRvtDZ37rlAhUNpIsKHS2TAJ8Q4dUDCAs&uact=5