Что получится, и получится ли..?

[Razor8]

Всем привет.

Мысль - взять двухатомный фенол, и заставить его соединиться с кетоном.

Например с ацетоном в присутствии толуолсульфокислоты. 

 

насколько симметрично получится?  не получится ли полисоединения?

 

вода будет сильно мешать? если растворитель бензол... а может есть какие готовые методики?

[yatcheh]

Всем привет.

Мысль - взять двухатомный фенол, и заставить его соединиться с кетоном.

Например с ацетоном в присутствии толуолсульфокислоты. 

 

насколько симметрично получится?  не получится ли полисоединения?

 

вода будет сильно мешать? если растворитель бензол... а может есть какие готовые методики?

 

Фенол с ацетоном даёт бисфенол А (дифенилолпропан). С двухатомным та же фигня будет. Если ацетона взять больше, чем 1:2, то получится смола.

[Razor8]

Фенол с ацетоном даёт бисфенол А (дифенилолпропан). С двухатомным та же фигня будет. Если ацетона взять больше, чем 1:2, то получится смола.

хммм... не очень красиво...

 

а если катехол?

 

ну и вместо ацетона ацетофенон..

Изменено 14 Ноября, 2017 в 18:58 пользователем Razor8

[yatcheh]

хммм... не очень красиво...

 

а если катехол?

 

А какая разница?

[Razor8]

А какая разница?

хочется чтобы кетон своей кетоновой связью замкнул сразу два гидроксила в одной молекуле двухатомного фенола.

[yatcheh]

хочется чтобы кетон своей кетоновой связью замкнул сразу два гидроксила в одной молекуле двухатомного фенола.

 

То есть, вы хотите получить ацетонид пирокатехина (2,2-диметил-1,3-бензодиоксол)?

Под действием кислотного катализатора не получится. Пойдёт алкилирование в ядро.

Можно получить из пирокатехина и 2,2-дихлорпропана при действии основания, подобно незамещённому бензодиоксолу.

[Razor8]

То есть, вы хотите получить ацетонид пирокатехина (2,2-диметил-1,3-бензодиоксол)?

Под действием кислотного катализатора не получится. Пойдёт алкилирование в ядро.

Можно получить из пирокатехина и 2,2-дихлорпропана при действии основания, подобно незамещённому бензодиоксолу.

а вот и проверим...

уже прилично отделилось воды. может к вечеру перегоню, если время будет.

получилось некоторое количество стеклоподобной смолы, с крупными пузырями (с вишню) внутри, причем эти пузыри пытались всплыть, видимо, и вытянули смолу в подобие небольших грибов.

 

..

интересно а катехол с карбоновой кислотой можно обьединить, скажем, уксуска и катехол в метилбензодиоксол?

может фосфорную, или фосфористую кислоту попробовать в качестве катализатора..

Изменено 15 Ноября, 2017 в 19:05 пользователем Razor8

[yatcheh]

.

интересно а катехол с карбоновой кислотой можно обьединить, скажем, уксуска и катехол в метилбензодиоксол?

может фосфорную, или фосфористую кислоту попробовать в качестве катализатора..

 

С уксусной кислотой диоксол получится не может. С фосгеном может получится диоксолон. А с уксусной кислотой - максимум - уксусный эфир. Но фенолы напрямую этерифицируются с большим трудом и с низким выходом.

Метилдиоксол, теоретически, может из уксусного альдегида получиться. Но - не получится. Такая же смолища будет.

Изменено 15 Ноября, 2017 в 19:12 пользователем yatcheh

[Arkadiy]

а вот и проверим...

уже прилично отделилось воды. может к вечеру перегоню, если время будет.

получилось некоторое количество стеклоподобной смолы, с крупными пузырями (с вишню) внутри, причем эти пузыри пытались всплыть, видимо, и вытянули смолу в подобие небольших грибов.

 

..

интересно а катехол с карбоновой кислотой можно обьединить, скажем, уксуска и катехол в метилбензодиоксол?

может фосфорную, или фосфористую кислоту попробовать в качестве катализатора..

Получите тетрагидрокси дифенилпропан, дальше льёте эпихлоргидрин и получаете тетрафункциональную эпоксидку

[Метан Халогенович]

а вот и проверим...

уже прилично отделилось воды. может к вечеру перегоню, если время будет.

получилось некоторое количество стеклоподобной смолы, с крупными пузырями (с вишню) внутри, причем эти пузыри пытались всплыть, видимо, и вытянули смолу в подобие небольших грибов.

 

..

интересно а катехол с карбоновой кислотой можно обьединить, скажем, уксуска и катехол в метилбензодиоксол?

может фосфорную, или фосфористую кислоту попробовать в качестве катализатора..

Бензальдегид возьми - получится красиво и обе гидроксильные группы будут защищены от окисления.

Будет ацеталь а-ля бензодиоксол с фенильной группой на метиленовом мостике

Изменено 29 Ноября, 2017 в 16:00 пользователем Метан Халогенович