Замена нитрогруппы атомом водорода

[rrr]

Тоесть?

C₆H₅CH₃C(OH)CH₃ это 1-фенилпропанол-2 или 2-фенилпропанол-2

если первое то можно.

Сначала взаимодействие с NaOH и H₂SO₄ (реакция Нефа), потом взаимодействие с гидразином и щелочью, дегидратация, присоединение воды.

Жаль изображения вставить не могу.

Изменено 13 Апреля, 2012 в 15:08 пользователем rrr

[Властелин бензойных колец]

Именно первое мне и нужно. Я даже план работы расписал:

1)присыпать щелочи

2)Прилить конц.серки

3)Убрать воду серкой(я больше люблю оксид фосфораV)

4)Присоеденить воду(про это пожалуйста, поподробнее-думаю, что просто прилить воды не покатит)

5)Радоваться!

Еще поскажите, плз полную формулу 1-фенил-2-нитропропанола, что бы удобнее и правильнее составить уравнения реакции, провести расчет и после-реакцию

Изменено 13 Апреля, 2012 в 15:15 пользователем Властелин бензойных колец

[rrr]

Стоп, так это вам надо практически осуществить?

 

Изображения не вставляются.

Изменено 13 Апреля, 2012 в 15:52 пользователем rrr

[Жека2009]

<_< :excl: :av: :bo:

 

с ним все ясно!

[Гость Ефим]

Сначала взаимодействие с NaOH и H₂SO₄ (реакция Нефа), потом взаимодействие с гидразином и щелочью, дегидратация, присоединение воды.

Жаль изображения вставить не могу.

Не получится. Присоединение воды к бета-метилстиролу даст 1-фенилпропанол-1.

Именно первое мне и нужно. Я даже план работы расписал:

1)присыпать щелочи

2)Прилить конц.серки

3)Убрать воду серкой(я больше люблю оксид фосфораV)

4)Присоеденить воду(про это пожалуйста, поподробнее-думаю, что просто прилить воды не покатит)

5)Радоваться!

Увы - радоватся не придётся.

[rrr]

Не получится. Присоединение воды к бета-метилстиролу даст 1-фенилпропанол-1.

Почему?

Ведь после дегидратации у нас получается 3-фенилпропен-1. Разве присоединение воды к нему не даст нам нужного продукта?

[Гость Ефим]

Почему?

Ведь после дегидратации у нас получается 3-фенилпропен-1. Разве присоединение воды к нему не даст нам нужного продукта?

Тема какая-то бредовая. Три раза прочитал - ни фига не понял.

У топикстартера есть 2-нитро-1-фенилпропанол-1 (C6H5-CH(OH)-CH(NO2)-CH3)

Из него он хочет получить 1-фенилпропанол-2 (C6H5-CH2-CH(OH)-CH3)

Вы предлагаете следующий процесс: C6H5-CH(OH)-CH(NO2)-CH3 --(р-я Нефа)--> C6H5-CH(OH)-C(=O)-CH3 --(р-я Кижнера-Вольфа)--> C6H5-CH(OH)-CH2-CH3 ----> C6H5-CH=CH-CH3

Каким образом у Вас получится 3-фенилпропен?

[rrr]

Тема какая-то бредовая. Три раза прочитал - ни фига не понял.

У топикстартера есть 2-нитро-1-фенилпропанол-1 (C6H5-CH(OH)-CH(NO2)-CH3)

Из него он хочет получить 1-фенилпропанол-2 (C6H5-CH2-CH(OH)-CH3)

Вы предлагаете следующий процесс: C6H5-CH(OH)-CH(NO2)-CH3 --(р-я Нефа)--> C6H5-CH(OH)-C(=O)-CH3 --(р-я Кижнера-Вольфа)--> C6H5-CH(OH)-CH2-CH3 ----> C6H5-CH=CH-CH3

Каким образом у Вас получится 3-фенилпропен?

А это наверно потому, что я в его формуле не туда гидроксил воткнул, а на именование этого чуда не обратил внимание. Ну а если на бета-метил стирол подействовать BH₃ + NaOH + H₂O₂ ?

Изменено 13 Апреля, 2012 в 16:18 пользователем rrr

[Жека2009]

А это наверно потому, что я в его формуле не туда гидроксил воткнул, а на именование этого чуда не обратил внимание. Ну тогда к бета-метилстиролу сначала присоединить BH₃ а потом группу BH₂ заместить на гидроксил?

теперь топикстартеру точно дома этот процес неосуществить)) а если и осуществимо, то дорого!!!

Изменено 13 Апреля, 2012 в 16:22 пользователем Жека2009

[Гость Ефим]

А это наверно потому, что я в его формуле не туда гидроксил воткнул, а на именование этого чуда не обратил внимание. Ну а если на бета-метил стирол подействовать BH₃ + NaOH + H₂O₂ ?

Ну, тут всяко можно это обойти, тот же HBr c перекисью и гидролиз.

Можно сразу получить 1-фенил-2-нитропропен (исходный спирт воду теряет при простом нагревании), восстановить его железным порошком в солянке до фенилацетона, а тот фенилацетон уже в спирт восстановить.