Установление формулы дипептида

[Мила Денс]

При полном гидролизе14,6 г природного дипептида раствором гидроксида натрия ( массовая доля 12%, плотность 1,2 г/мл) из раствора выделено 11,1 г соли, содержащей 20,72% натрия по массе. Установите возможную структурную формулу исходного дипептида и объем раствора щелочи, вступившей в реакцию.

[M_GM]

При полном гидролизе14,6 г природного дипептида раствором гидроксида натрия ( массовая доля 12%, плотность 1,2 г/мл) из раствора выделено 11,1 г соли, содержащей 20,72% натрия по массе. Установите возможную структурную формулу исходного дипептида и объем раствора щелочи, вступившей в реакцию.

 

При гидролизе дипептида должно бы получиться две соли:

NH2-CH®-C(=O)-NH-CH(R1)-COOH + 2NaOH = NH2-CH®-COONa + NH2-CH(R1)-COONa + H2O

То, что выделена лишь одна соль, показывает, что дипептид состоит из двух остатков одной аминокислоты:

R-CH(NH2)-C(=O)-NH-CH®-COOH + 2NaOH = 2NH2-CH®-COONa + H2O

 

m(Na) = 11,1*0,2072 = 2,3 г

n(Na) = 0,1 моль = n(соли)

M(соли) = m/n = 111 г/моль

R-CH(NH2)-COONa

M®=111-96 = 15

R=CH3; NH2-CH(СH3)-COONa

Дипептид:

n(пепт)= n(соли)/2 = 0,05 моль

M(пепт) = m/n = 292 г/моль

NH2-CH(СH3)-C(=O)-NH-CH(СH3)-COOH

аланил-аланин

[mypucm]

Оно, конечно, вполне может быть. Но: как соль, еще и с добавкой 20,72% натрия, получилась в количестве всего 11,1 г, при исходном количестве дипептида 14,6 г? В условии ошибка.

[M_GM]

Да нет, ошибка не в условии, а в предложенном решении.

Данные условия будут соблюдаться, если предположить, что гидролиз дипептида проходил в соотношении с NaOH 1:1

NH2-CH®-C(=O)-NH-CH(CH3)-COOH + NaOH = NH2-CH®-COOH + NH2-CH(CH3)-COONa

причем аминокислота остается в растворе

 

Тогда:

n(пепт)= n(соли) = 0,1 моль

M(пепт) = m/n = 146 г/моль

 

M®=146-145 = 11

R=H;

Дипептид:

NH2-CH2-C(=O)-NH-CH(СH3)-COOH

глицил-аланин

Конечно, сомнения остаются, насколько реально из раствора, содержащего смесь двух аминокислот, удалось количественно выделить соль именно одной кислоты, но на бумаге все сходится.