Строение С4Н10О2

[angel459]

Какое строение может иметь соединение С₄Н₁₀О₂, обладающее следующими свойствами: а) реагирует с CH₃MgI с выделением метана; б) с хлористым водородом образует соединение C₄H₉OСl, которое при нагревании со спиртовым раствором щелочи превращается в винилэтиловый эфир; в) при нагревании с избытком HI образует йодистый этил и 1,2-дийодэтан. Приведите схемы всех указанных реакций, назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

Прошу помочь в решении. Ничего в голову больше не приходит, как бутандиол. А какой именно бутандиол-1,2 или бутандиол-1,3 не могу сообразить.

Спасибо за внимание.

[rrr]

Какое строение может иметь соединение С₄Н₁₀О₂, обладающее следующими свойствами: а) реагирует с CH₃MgI с выделением метана; б) с хлористым водородом образует соединение C₄H₉OСl, которое при нагревании со спиртовым раствором щелочи превращается в винилэтиловый эфир; в) при нагревании с избытком HI образует йодистый этил и 1,2-дийодэтан. Приведите схемы всех указанных реакций, назовите все соединения по номенклатуре IUPAC.

Прошу помочь в решении. Ничего в голову больше не приходит, как бутандиол. А какой именно бутандиол-1,2 или бутандиол-1,3 не могу сообразить.

Спасибо за внимание.

Обратите внимание на второй пункт. Там только одна ОН группа, другой атом кислорода связан с двумя атомами углерода. Первый пункт в принципе и не нужен нам, положение гидроксильной группы можно определить по последней реакции. Попробуйте еще раз.

[Arilon]

И простые эфиры поглядите...

[angel459]

Обратите внимание на второй пункт. Там только одна ОН группа, другой атом кислорода связан с двумя атомами углерода. Первый пункт в принципе и не нужен нам, положение гидроксильной группы можно определить по последней реакции. Попробуйте еще раз.

Последнюю реакцию дают простые эфиры, при нагревании выходит галогенпроизводное + вода, а при комнатной спирт (он прореагирует с избытком HI) и даст йодистый этил и 1,2-дийодэтан. (Только меня смутили условие проведения реакции при нагревании). Тогда выходит СН2(ОН)-СН2-О-СН2-СН3.

[Arilon]

В яблочко!

[angel459]

1) CH2(OH)-CH2-O-CH2-CH3 + CH3MgI = CH2(O-MgI)-CH2-O-CH2-CH3 + CH4 (как назвать вещество?)

2) CH2(OH)-CH2-O-CH2-CH3 +HCl = CH2(Cl)-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

CH2(Cl)-CH2-O-CH2-CH3 + KOH_c => CH2=CH-O-CH2-CH3 + KCl + H2O

3) CH2(OH)-CH2-O-CH2-CH3 + HI = CH3-CH2I + CH2(I)-CH2(I)

поправьте, пожалуйста если ошиблась, вещество называется этилоксиэтанол

[rrr]

1) CH2(OH)-CH2-O-CH2-CH3 + CH3MgI = CH2(O-MgI)-CH2-O-CH2-CH3 + CH4 (как назвать вещество?)

2) CH2(OH)-CH2-O-CH2-CH3 +HCl = CH2(Cl)-CH2-O-CH2-CH3 + H2O

CH2(Cl)-CH2-O-CH2-CH3 + KOH_c => CH2=CH-O-CH2-CH3 + KCl + H2O

3) CH2(OH)-CH2-O-CH2-CH3 + HI = CH3-CH2I + CH2(I)-CH2(I)

поправьте, пожалуйста если ошиблась, вещество называется этилоксиэтанол

Почти правильно.

2-этоксиэтанол

А продукт взаимодействия с метилмагниййодидом будет наверное так называться: (2-этокси)-этоксимагниййодид.

[angel459]

Почти правильно.

2-этоксиэтанол

А продукт взаимодействия с метилмагниййодидом будет наверное так называться: (2-этокси)-этоксимагниййодид.

Спасибо огромное за помощь.

[angel459]

Если можно, помогите ещё разобраться в строение вещества.

Какова структурная формула соединения состава C₃H₅Br, если известно, что оно не взаимодействует со щелочью в водно-спиртовом растворе, но реагирует с HBr, образуя 1,2-дибромпропан.

У меня выходит 2 варианта. СН2=С(Br)-CH3 или CH(Br)=CH-CH3.

Думаю, что второй вариант, если использовать правило Марковникова, то водород присоединится к первому атому, а бром - ко второму, поправьте, если ошибаюсь.

[rrr]

Наиболее стабильный карбокатион будет, если положительный заряд максимально отдалиться от атома брома. Таким образом в первом случае образуется 1,2-дибромпропан, а во втором случае 1,3-производное.