Doc_17 Опубликовано 10 Августа, 2013 в 04:31 Поделиться Опубликовано 10 Августа, 2013 в 04:31 А если в первой реакции использовать LDA на первый (на рисунке) кетон, получим литиевый енолят, для стабильности можно перевести в силил еноловый эфир, потом будем к этой шняге прикапывать наш второй кетон, получим необходимое направление альдольной конденсации. Ссылка на комментарий
paveltashkinov Опубликовано 10 Августа, 2013 в 05:22 Автор Поделиться Опубликовано 10 Августа, 2013 в 05:22 А если в первой реакции использовать LDA на первый (на рисунке) кетон, получим литиевый енолят, для стабильности можно перевести в силил еноловый эфир, потом будем к этой шняге прикапывать наш второй кетон, получим необходимое направление альдольной конденсации. Это и имел в виду. Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 10 Августа, 2013 в 07:43 Поделиться Опубликовано 10 Августа, 2013 в 07:43 А если в первой реакции использовать LDA на первый (на рисунке) кетон, получим литиевый енолят, для стабильности можно перевести в силил еноловый эфир, потом будем к этой шняге прикапывать наш второй кетон, получим необходимое направление альдольной конденсации. Это и имел в виду. А какая разница? Это не решает проблему амбидентности этого кетона. Почему Вы решили априори, что получится нужный енол? Я, вот - не могу решить, какой из двух енолов получится. Или будет смесь? Ссылка на комментарий
rrr Опубликовано 10 Августа, 2013 в 08:05 Поделиться Опубликовано 10 Августа, 2013 в 08:05 Так мой вариант с Гриньяром допустимый? Ссылка на комментарий
Doc_17 Опубликовано 10 Августа, 2013 в 09:02 Поделиться Опубликовано 10 Августа, 2013 в 09:02 (изменено) LDA весьма пространственно затруднен, температура берется порядка -78, кинетический продукт, то есть необходимый енолят, будет воистину доминировать. Изменено 10 Августа, 2013 в 09:08 пользователем Doc_17 Ссылка на комментарий
Гость Ефим Опубликовано 10 Августа, 2013 в 17:03 Поделиться Опубликовано 10 Августа, 2013 в 17:03 LDA весьма пространственно затруднен, температура берется порядка -78, кинетический продукт, то есть необходимый енолят, будет воистину доминировать. Я не понял - каким образом пространственная затруднённость основания может помешать в этом случае? Или Вы полагаете, что при -78С образование енолята будет полностью кинетически контролируемым? Но ведь дальше реакция при такой температуре не пойдёт, кроме того, для реакции с силильным эфиром катализатор нужен, а в этом случае перегруппировка енола становится весьма вероятной, и сведёт на нет кинетический контроль при получении енолята. Для задачки как-то слишком много допущений.Вот с Гриньяром - там всё-таки более однозначный процесс. Ссылка на комментарий
paveltashkinov Опубликовано 11 Августа, 2013 в 01:51 Автор Поделиться Опубликовано 11 Августа, 2013 в 01:51 Тогда вот так вот. Ссылка на комментарий
rrr Опубликовано 11 Августа, 2013 в 09:01 Поделиться Опубликовано 11 Августа, 2013 в 09:01 У вас одна лишняя метильная группа. Ссылка на комментарий
paveltashkinov Опубликовано 11 Августа, 2013 в 09:09 Автор Поделиться Опубликовано 11 Августа, 2013 в 09:09 У вас одна лишняя метильная группа. Да, поторопился. Спасибо. Ссылка на комментарий
analis Опубликовано 12 Августа, 2013 в 09:55 Поделиться Опубликовано 12 Августа, 2013 в 09:55 вы что, это на практике собираетесь проделать? Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти