Получение гексана из сорбита

[chemister2010]

Реакция сорбита с фосфором и иодом дает 2-иодгексан (см. Губена на русском языке).

[Каловар.]

Реакция сорбита с фосфором и иодом дает 2-иодгексан (см. Губена на русском языке).

 

причем тут это ?

 

Так значит можно все таки восстановить сорбит с помощью Йодид металла + кислота , ну или в моем случае будет йодид калия и соляная кислота .

 

Кстати фосфорная случаем не будет восстанавливаться йодид анионом ? Ведь йодид анион он же сильный восстановитель , следовательно нужно тщательно подобрать кислоту .

 

И как примерно будет идти востановление ? Наверное потребуется немного нагреть , на дно пойдет элементарный йод , появиться запах гексана ( напоминающий дихлорэтан ) . Тут как я понимаю гексан будет плавать над поверхностью раствора , так как не растворим в воде .

 

А что еще можно востановить этим йодидом ?

[Гость Ефим]

И как примерно будет идти восстановление ? Наверное потребуется немного нагреть , на дно пойдет элементарный йод , появиться запах гексана ( напоминающий дихлорэтан ) . Тут как я понимаю гексан будет плавать над поверхностью раствора , так как не растворим в воде .

Ах, как всё просто! Мальчики налево, девочки направо... То, что процесс многостадийный - ерунда! Как и то, что на получение 100 мл гексана потребуется 2 килограмма KI и литров 5 солянки.

Одно хорошо - при этом выделится полтора килограмма йода.

Так может это способ получения йода, а не гексана?

[Каловар.]

Ах, как всё просто! Мальчики налево, девочки направо... То, что процесс многостадийный - ерунда! Как и то, что на получение 100 мл гексана потребуется 2 килограмма KI и литров 5 солянки. [/size]

Одно хорошо - при этом выделится полтора килограмма йода.

Так может это способ получения йода, а не гексана?

 

Ну нет же . Все же я ожидал критики со стороны практиков . Да процесс действительно многостадийный , гидроксогрупп то 6 штук . Ну этот способ уж не как не стоит расматривать как препаративный , но зато это довольно интересно ( я не про практическую часть , кипячение ) . Вот меня заинтересовала эта реакция своей необычностью . Это же надо , галогенид анионом спирты востанавливать , нигде подобного не встречал . Раньше думал , что спирты востанавливаются только водородом , ну или же всякими извратными алюмогидридами .

 

А какие спирты можно востановить таким же образом ? Нужны обязательно многоатомные ? А какие еще вещества подходят как востановители ? Может всякие соединения метадлов в низких стппенях окисления например хром +2 ?

[Химик №1]

Сами-то поняли, что написали?

Я имел ввиду,что-то на подобии изотермической диффузии http://forum.xumuk.ru/index.php?showtopic=38377&hl=+аммиачная+вода&st=10 Сообщение №17

[Гость Ефим]

Ну нет же . Все же я ожидал критики со стороны практиков . Да процесс действительно многостадийный , гидроксогрупп то 6 штук . Ну этот способ уж не как не стоит расматривать как препаративный , но зато это довольно интересно ( я не про практическую часть , кипячение ) . Вот меня заинтересовала эта реакция своей необычностью . Это же надо , галогенид анионом спирты востанавливать , нигде подобного не встречал . Раньше думал , что спирты востанавливаются только водородом , ну или же всякими извратными алюмогидридами .

Восстановление гидроксила йодоводородом - общий метод. Восстанавливается не, собственно, гидроксил, а йодпроизводное, получающееся при действии ИЗБЫТКА КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ йодистоводородной кислоты на спирт. Особенно легко восстанавливаются гидроксо-группы в альфа-положении к карбоксилу или вицинальные диолы. Уединённая гидроксо-группа восстанавливается труднее. Ключевой момент в этой реакции - это то, что она идёт только в сильнокислой среде. Сам иодид-ион восстанавливать гидроксил не способен.

[Каловар.]

Восстановление гидроксила йодоводородом - общий метод. Восстанавливается не, собственно, гидроксил, а йодпроизводное, получающееся при действии ИЗБЫТКА КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ йодистоводородной кислоты на спирт. Особенно легко восстанавливаются гидроксо-группы в альфа-положении к карбоксилу или вицинальные диолы. Уединённая гидроксо-группа восстанавливается труднее. Ключевой момент в этой реакции - это то, что она идёт только в сильнокислой среде. Сам иодид-ион восстанавливать гидроксил не способен.[/size]

 

а как примерно будет выглядть реакция ? Как я должен понять что она идет ? И может ли она остановиться на промежуточной стадии ?

ИЗБЫТКА КОНЦЕНТРИРОВАННОЙ йодистоводородной кислоты на спирт. Особенно легко восстанавливаются гидроксо-группы в альфа-положении к карбоксилу или вицинальные диолы. Уединённая гидроксо-группа восстанавливается труднее.

 

так могут и спирты ( метанол , этанол , и другие в этом ряду ) востанавливаьтся ? Значит молочная кислота легко востановиться , там как раз гидроксил к карбоксильной группе в альфа положении .

[Гость Ефим]

а как примерно будет выглядть реакция ? Как я должен понять что она идет ? И может ли она остановиться на промежуточной стадии ?

Стандартная процедура - нагревание спирта с конц. HI.

Йод выделяется - значит реакция идёт.

Может и остановится. Останавливается же восстановление сорбита на стадии 2-йодгексана.

так могут и спирты ( метанол , этанол , и другие в этом ряду ) востанавливаьтся ?

Могут, но для этого Вам придётся одновременно создать достаточно жёсткие условия, и как-то удержать в зоне реакции промежуточные продукты - йодистый метил (этил).

Значит молочная кислота легко востановиться , там как раз гидроксил к карбоксильной группе в альфа положении .

Да, об этом и ХЭ упоминает: http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2680.html

[pinkylee]

а как примерно будет выглядть реакция ? Как я должен понять что она идет ? И может ли она остановиться на промежуточной стадии ?

 

 

так могут и спирты ( метанол , этанол , и другие в этом ряду ) востанавливаьтся ? Значит молочная кислота легко востановиться , там как раз гидроксил к карбоксильной группе в альфа положении .

восстановление можно проводить фосфором в присутствии HI, по цене - дешевле, но фосфор - штука подконтрольная, доказывай потом, что варил гексан,а не винт.

[Каловар.]

восстановление можно проводить фосфором в присутствии HI, по цене - дешевле, но фосфор - штука подконтрольная, доказывай потом, что варил гексан,а не винт.

 

Кстати , а за аш йод доказывать не придется ничего ?