Перейти к содержанию
Форум химиков на XuMuK.ru
β

Реакция этаналя с бромной водой


Рекомендуемые сообщения

🚑 Решение задач, контроши, рефераты, курсовые и другое! Онлайн сервис помощи учащимся. Цены в 2-3 раза ниже! 200 руб. на 1-й заказ по коду vsesdal143982

В тренировочной работе по подготовке к ЕГЭ (Тре­ни­ро­воч­ная работа 25.10.13 ва­ри­ант ХИ1102) было задание:

С бром­ной водой ре­а­ги­ру­ет

1) ук­сус­ная кис­ло­та

2) аце­тон

3) ме­тил­про­пи­о­нат

4) эта­наль

Ответ: 4

Уважаемые химики, каким будет правильное уравнение реакции этаналя с бромной водой?

Я думаю так: СН3СНО + Br2 + H2O CH3COOH + HBr

А ещё нам говорят, что на экзамене не дают задания сверх школьной программы…

Пожалуйста, объясните, почему альдегиды реагируют с бромной водой?

Спасибо.

Ссылка на комментарий
  • 1 год спустя...

Только что в варианте попался тот же самый вопрос. Я не понимаю, почему именно этаналь? По идее, бромная вода - качественная реакция на кратные связи, в случае этаналя с кислородом. Но почему тогда не уксусная кислота или не ацетон? Объясните пожалуйста, может, я что-то не так понимаю. Заранее спасибо.

Ссылка на комментарий

Только что в варианте попался тот же самый вопрос. Я не понимаю, почему именно этаналь? По идее, бромная вода - качественная реакция на кратные связи, в случае этаналя с кислородом. Но почему тогда не уксусная кислота или не ацетон? Объясните пожалуйста, может, я что-то не так понимаю. Заранее спасибо.

 

Альдегиды легко енолизуются:

CH3-CH=O <----> CH2=CH-OH

Бром по двойной связи присоединяется:

CH2=CH-OH + Br2 ----> [CH2Br-CHBr-OH] --(-HBr)--> CH2Br-CH=O

На самом деле с бромной водой там механизм чуть другой, но результат тот же - бромирование в альфа-положение.

 

Окисление идёт при бромировании альдегида в неполярном растворителе (типа CCl4) по радикальному механизму (до бромангидрида). Особь статья, также - окисление альдоз (и вообще - альфа-оксиальдегидов) бромной водой, где кислоты получаются.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий
  • 1 год спустя...

Альдегиды легко енолизуются:

CH3-CH=O <----> CH2=CH-OH

Бром по двойной связи присоединяется:

 

А может там дальше вместо брома присоединиться бромноватистая кислота, а потом отвалиться бромоводород?)

Вот так: CH2=CH-OH + HBrO --> [ CH3-CH(OBr)-OH ] ---(-HBr)--> CH3-C(O)-OH

Или это бред? :lol: 

Просто сейчас наткнулся на задание, где не альфа-замещённое получается, а уксусная кислота и пытаюсь понять, как же оно происходит :rolleyes: 

Ссылка на комментарий

Альдегиды легко енолизуются:

CH3-CH=O <----> CH2=CH-OH

Бром по двойной связи присоединяется:

CH2=CH-OH + Br2 ----> [CH2Br-CHBr-OH] --(-HBr)--> CH2Br-CH=O

На самом деле с бромной водой там механизм чуть другой, но результат тот же - бромирование в альфа-положение.

 

Окисление идёт при бромировании альдегида в неполярном растворителе (типа CCl4) по радикальному механизму (до бромангидрида). Особь статья, также - окисление альдоз (и вообще - альфа-оксиальдегидов) бромной водой, где кислоты получаются.

 

Фигня это всё. Бес попутал.

 

А может там дальше вместо брома присоединиться бромноватистая кислота, а потом отвалиться бромоводород?)

Вот так: CH2=CH-OH + HBrO --> [ CH3-CH(OBr)-OH ] ---(-HBr)--> CH3-C(O)-OH

Или это бред? :lol: 

Просто сейчас наткнулся на задание, где не альфа-замещённое получается, а уксусная кислота и пытаюсь понять, как же оно происходит :rolleyes: 

 

Альдегиды бромной водой окисляются до кислоты.

Как пишут в умной книжке, окислителем является молекулярный бром, а не HOBr:

 

Br-Br + H-C(-R)=O + OH2 ----> Br- + HBr + R-C(=O)-OH + H+

 

В неполярном растворителе получается бромангидрид.

Изменено пользователем yatcheh
Ссылка на комментарий
  • 4 года спустя...
23.03.2015 в 23:01, M_GM сказал:

Не только кратные связи

Бром вообще говоря окислитель. Так почему бы ему не окислять альдегиды, которые окисляются очень легко?

Да, но только при окислении бромом уже пропаналя не будет получаться кислота.

Ссылка на комментарий

Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь

Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий

Создать аккаунт

Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!

Регистрация нового пользователя

Войти

Уже есть аккаунт? Войти в систему.

Войти
  • Последние посетители   0 пользователей онлайн

    • Ни одного зарегистрированного пользователя не просматривает данную страницу
×
×
  • Создать...