natitali Опубликовано 2 Марта, 2014 в 07:17 Поделиться Опубликовано 2 Марта, 2014 в 07:17 В тренировочной работе по подготовке к ЕГЭ (Тренировочная работа 25.10.13 вариант ХИ1102) было задание: С бромной водой реагирует 1) уксусная кислота 2) ацетон 3) метилпропионат 4) этаналь Ответ: 4 Уважаемые химики, каким будет правильное уравнение реакции этаналя с бромной водой? Я думаю так: СН3СНО + Br2 + H2O → CH3COOH + HBr А ещё нам говорят, что на экзамене не дают задания сверх школьной программы… Пожалуйста, объясните, почему альдегиды реагируют с бромной водой? Спасибо. Ссылка на комментарий
chebyrashka Опубликовано 2 Марта, 2014 в 07:34 Поделиться Опубликовано 2 Марта, 2014 в 07:34 Скорее всего, они имели в виду именно эту реакцию. А ещё про альдольную и кротоновую конденсации почитайте. 1 Ссылка на комментарий
natitali Опубликовано 2 Марта, 2014 в 07:40 Автор Поделиться Опубликовано 2 Марта, 2014 в 07:40 Скорее всего, они имели в виду именно эту реакцию. А ещё про альдольную и кротоновую конденсации почитайте. Спасибо. Почитаем. Ссылка на комментарий
Ksenia Mone Опубликовано 23 Марта, 2015 в 19:34 Поделиться Опубликовано 23 Марта, 2015 в 19:34 Только что в варианте попался тот же самый вопрос. Я не понимаю, почему именно этаналь? По идее, бромная вода - качественная реакция на кратные связи, в случае этаналя с кислородом. Но почему тогда не уксусная кислота или не ацетон? Объясните пожалуйста, может, я что-то не так понимаю. Заранее спасибо. Ссылка на комментарий
M_GM Опубликовано 23 Марта, 2015 в 20:01 Поделиться Опубликовано 23 Марта, 2015 в 20:01 Не только кратные связи Бром вообще говоря окислитель. Так почему бы ему не окислять альдегиды, которые окисляются очень легко? Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 23 Марта, 2015 в 20:12 Поделиться Опубликовано 23 Марта, 2015 в 20:12 (изменено) Только что в варианте попался тот же самый вопрос. Я не понимаю, почему именно этаналь? По идее, бромная вода - качественная реакция на кратные связи, в случае этаналя с кислородом. Но почему тогда не уксусная кислота или не ацетон? Объясните пожалуйста, может, я что-то не так понимаю. Заранее спасибо. Альдегиды легко енолизуются: CH3-CH=O <----> CH2=CH-OH Бром по двойной связи присоединяется: CH2=CH-OH + Br2 ----> [CH2Br-CHBr-OH] --(-HBr)--> CH2Br-CH=O На самом деле с бромной водой там механизм чуть другой, но результат тот же - бромирование в альфа-положение. Окисление идёт при бромировании альдегида в неполярном растворителе (типа CCl4) по радикальному механизму (до бромангидрида). Особь статья, также - окисление альдоз (и вообще - альфа-оксиальдегидов) бромной водой, где кислоты получаются. Изменено 23 Марта, 2015 в 20:33 пользователем yatcheh Ссылка на комментарий
ARMAGEDON_MINOR Опубликовано 11 Июня, 2016 в 10:34 Поделиться Опубликовано 11 Июня, 2016 в 10:34 Альдегиды легко енолизуются: CH3-CH=O <----> CH2=CH-OH Бром по двойной связи присоединяется: А может там дальше вместо брома присоединиться бромноватистая кислота, а потом отвалиться бромоводород?) Вот так: CH2=CH-OH + HBrO --> [ CH3-CH(OBr)-OH ] ---(-HBr)--> CH3-C(O)-OH Или это бред? Просто сейчас наткнулся на задание, где не альфа-замещённое получается, а уксусная кислота и пытаюсь понять, как же оно происходит Ссылка на комментарий
yatcheh Опубликовано 11 Июня, 2016 в 12:53 Поделиться Опубликовано 11 Июня, 2016 в 12:53 (изменено) Альдегиды легко енолизуются: CH3-CH=O <----> CH2=CH-OH Бром по двойной связи присоединяется: CH2=CH-OH + Br2 ----> [CH2Br-CHBr-OH] --(-HBr)--> CH2Br-CH=O На самом деле с бромной водой там механизм чуть другой, но результат тот же - бромирование в альфа-положение. Окисление идёт при бромировании альдегида в неполярном растворителе (типа CCl4) по радикальному механизму (до бромангидрида). Особь статья, также - окисление альдоз (и вообще - альфа-оксиальдегидов) бромной водой, где кислоты получаются. Фигня это всё. Бес попутал. А может там дальше вместо брома присоединиться бромноватистая кислота, а потом отвалиться бромоводород?) Вот так: CH2=CH-OH + HBrO --> [ CH3-CH(OBr)-OH ] ---(-HBr)--> CH3-C(O)-OH Или это бред? Просто сейчас наткнулся на задание, где не альфа-замещённое получается, а уксусная кислота и пытаюсь понять, как же оно происходит Альдегиды бромной водой окисляются до кислоты. Как пишут в умной книжке, окислителем является молекулярный бром, а не HOBr: Br-Br + H-C(-R)=O + OH2 ----> Br- + HBr + R-C(=O)-OH + H+ В неполярном растворителе получается бромангидрид. Изменено 11 Июня, 2016 в 12:53 пользователем yatcheh Ссылка на комментарий
ARMAGEDON_MINOR Опубликовано 11 Июня, 2016 в 14:43 Поделиться Опубликовано 11 Июня, 2016 в 14:43 Теперь понятно) Спасибо Ссылка на комментарий
Элвин Опубликовано 26 Мая, 2021 в 00:17 Поделиться Опубликовано 26 Мая, 2021 в 00:17 23.03.2015 в 23:01, M_GM сказал: Не только кратные связи Бром вообще говоря окислитель. Так почему бы ему не окислять альдегиды, которые окисляются очень легко? Да, но только при окислении бромом уже пропаналя не будет получаться кислота. Ссылка на комментарий
Рекомендуемые сообщения
Для публикации сообщений создайте учётную запись или авторизуйтесь
Вы должны быть пользователем, чтобы оставить комментарий
Создать аккаунт
Зарегистрируйте новый аккаунт в нашем сообществе. Это очень просто!
Регистрация нового пользователяВойти
Уже есть аккаунт? Войти в систему.
Войти