Реакция этаналя с бромной водой

[natitali]

В тренировочной работе по подготовке к ЕГЭ (Тре­ни­ро­воч­ная работа 25.10.13 ва­ри­ант ХИ1102) было задание:

С бром­ной водой ре­а­ги­ру­ет

1) ук­сус­ная кис­ло­та

2) аце­тон

3) ме­тил­про­пи­о­нат

4) эта­наль

Ответ: 4

Уважаемые химики, каким будет правильное уравнение реакции этаналя с бромной водой?

Я думаю так: СН₃СНО + Br₂ + H₂O → CH₃COOH + HBr

А ещё нам говорят, что на экзамене не дают задания сверх школьной программы…

Пожалуйста, объясните, почему альдегиды реагируют с бромной водой?

Спасибо.

[chebyrashka]

Скорее всего, они имели в виду именно эту реакцию. А ещё про альдольную и кротоновую конденсации почитайте.

[natitali]

Скорее всего, они имели в виду именно эту реакцию. А ещё про альдольную и кротоновую конденсации почитайте.

Спасибо. Почитаем.

[Ksenia Mone]

Только что в варианте попался тот же самый вопрос. Я не понимаю, почему именно этаналь? По идее, бромная вода - качественная реакция на кратные связи, в случае этаналя с кислородом. Но почему тогда не уксусная кислота или не ацетон? Объясните пожалуйста, может, я что-то не так понимаю. Заранее спасибо.

[M_GM]

Не только кратные связи

Бром вообще говоря окислитель. Так почему бы ему не окислять альдегиды, которые окисляются очень легко?

[yatcheh]

Только что в варианте попался тот же самый вопрос. Я не понимаю, почему именно этаналь? По идее, бромная вода - качественная реакция на кратные связи, в случае этаналя с кислородом. Но почему тогда не уксусная кислота или не ацетон? Объясните пожалуйста, может, я что-то не так понимаю. Заранее спасибо.

 

Альдегиды легко енолизуются:

CH3-CH=O <----> CH2=CH-OH

Бром по двойной связи присоединяется:

CH2=CH-OH + Br2 ----> [CH2Br-CHBr-OH] --(-HBr)--> CH2Br-CH=O

На самом деле с бромной водой там механизм чуть другой, но результат тот же - бромирование в альфа-положение.

 

Окисление идёт при бромировании альдегида в неполярном растворителе (типа CCl4) по радикальному механизму (до бромангидрида). Особь статья, также - окисление альдоз (и вообще - альфа-оксиальдегидов) бромной водой, где кислоты получаются.

Изменено 23 Марта, 2015 в 20:33 пользователем yatcheh

[ARMAGEDON_MINOR]

Альдегиды легко енолизуются:

CH3-CH=O <----> CH2=CH-OH

Бром по двойной связи присоединяется:

 

А может там дальше вместо брома присоединиться бромноватистая кислота, а потом отвалиться бромоводород?)

Вот так: CH2=CH-OH + HBrO --> [ CH3-CH(OBr)-OH ] ---(-HBr)--> CH3-C(O)-OH

Или это бред?  

Просто сейчас наткнулся на задание, где не альфа-замещённое получается, а уксусная кислота и пытаюсь понять, как же оно происходит  

[yatcheh]

Альдегиды легко енолизуются:

CH3-CH=O <----> CH2=CH-OH

Бром по двойной связи присоединяется:

CH2=CH-OH + Br2 ----> [CH2Br-CHBr-OH] --(-HBr)--> CH2Br-CH=O

На самом деле с бромной водой там механизм чуть другой, но результат тот же - бромирование в альфа-положение.

 

Окисление идёт при бромировании альдегида в неполярном растворителе (типа CCl4) по радикальному механизму (до бромангидрида). Особь статья, также - окисление альдоз (и вообще - альфа-оксиальдегидов) бромной водой, где кислоты получаются.

 

Фигня это всё. Бес попутал.

 

А может там дальше вместо брома присоединиться бромноватистая кислота, а потом отвалиться бромоводород?)

Вот так: CH2=CH-OH + HBrO --> [ CH3-CH(OBr)-OH ] ---(-HBr)--> CH3-C(O)-OH

Или это бред?  

Просто сейчас наткнулся на задание, где не альфа-замещённое получается, а уксусная кислота и пытаюсь понять, как же оно происходит  

 

Альдегиды бромной водой окисляются до кислоты.

Как пишут в умной книжке, окислителем является молекулярный бром, а не HOBr:

 

Br-Br + H-C(-R)=O + OH2 ----> Br- + HBr + R-C(=O)-OH + H+

 

В неполярном растворителе получается бромангидрид.

Изменено 11 Июня, 2016 в 12:53 пользователем yatcheh

[ARMAGEDON_MINOR]

Теперь понятно) Спасибо

[Элвин]

23.03.2015 в 23:01, M_GM сказал:

Не только кратные связи

Бром вообще говоря окислитель. Так почему бы ему не окислять альдегиды, которые окисляются очень легко?

Да, но только при окислении бромом уже пропаналя не будет получаться кислота.