Триаминобензойная кислота

[primavera]

Здравствуйте, скажите пожалуйста, можно ли получить триаминобензойную кислоту восстановление тринитробензойной? Останется ли цела карбоксильная группа, и почему?

Спасибо

[chemister2010]

Можно, но при восстановлении не нагревать. Она при нагревании декарбоксилируется.

[Magistr]

сульфидом натрия...очень мягко получается. также срабатывает гидразин сульфат в водном растворе в присутствии никеля ренея (кетоны никуда не деваются, а как именно с карбоксилом сказать не могу). попробуйте

[ssch]

Описано восстановление всех трех нитрогрупп:

1) HCl + Sn, (Cassella and Co. Patent: DE102358)

2) HCl + SnCl₂, 60⁰C, электролиз (Lewis; Brown Trans. electroch. Soc., 1943 , vol. 84, p. 135,137)

3) HCl, 35⁰C, электролиз (Phillips; Lowy Trans. electroch. Soc., 1937 , vol. 71, p. 493,494, 496).

 

Если тринитробензойную кислоту восстанавливать HCl + Fe, затем греть с серной кислотой при 108⁰С, получится только флороглюцин (Achkar, Jihane; Journal of the American Chemical Society, 2005 , vol. 127, # 15 p. 5332 - 5333).

 

Восстановление одной нитрогруппы: H₂S + NH₃ (Parkes; Farthing Journal of the Chemical Society, 1948 , p. 1275,1277).

[serge2011]

Железом в кислой среде при 60С. Выход плохой