Синтез фенацетина

[Intervals]

Нужно рассчитать на массу фенацетина 105 г.

Не понимаю, как это сделать и какие реакции протекают.

В круглоднную колбу вместимостью на мл помещают 3 мл 4-этоксианилида (фенетидина), 60 мл воды и 2 мл концентрированной HCl. После растворения фенетидина в колбу вносят 0,5 г активированного угля и кипятят смесь в течение 5 мин. Горячий раствор фильтруют через складчатый фильтр в коническую колбу вместимостью 250 мл.

К охлажденному раствору гмдрохлорида фенетидина добавляют 3 мл уксусного ангидрида и раствор 3,5 г. тригидрата ацетата натрия в 15 мл воды. Содержимое колбы встряхивают в течение 10-15 мин. Выпавшие кристалл п-этоксиацетанилида отфильтровывают и перекристаллизовывают из этанола.

[chemister2010]

Первая реакция - образования соли из этоксианилина, вторая - его N-ацетилирование. Что тут сложного?

[Intervals]

Первая реакция - образования соли из этоксианилина, вторая - его N-ацетилирование. Что тут сложного?

сложно то,что я не понимаю как писать,это две основные реакции,тут без побочных? И когда получается гидрохлорид,он взаимодействует с хлорангидридом,а побочный продукт в этой реакции какой?

[ssch]

Точно рассчитать не получится, дело даже не в том, что могут протекать побочные реакции. Исходный амин не 100%, будут механические потери при кипячении с активированным углем (часть раствора впитается), при фильтровании продукта на второй стадии (он не весь выпал или частично растворим в реакционной смеси), перекристаллизации (часть вещества останется в маточнике вместе с примесями).

Считайте без учета побочных реакций, добавьте 10-20% на потери.

[Intervals]

Точно рассчитать не получится, дело даже не в том, что могут протекать побочные реакции. Исходный амин не 100%, будут механические потери при кипячении с активированным углем (часть раствора впитается), при фильтровании продукта на второй стадии (он не весь выпал или частично растворим в реакционной смеси), перекристаллизации (часть вещества останется в маточнике вместе с примесями).

Считайте без учета побочных реакций, добавьте 10-20% на потери.

 

Да, спасибо, но мне в отчете надо привести реакции и как мне записать, сначала фенетидин с HCl и получится гидрохлорид, а потом этот гидрохлорид ацилировать? Тогда уже получится фенацетин, а еще что в побочных?

[ssch]

Фенетидин как и другие ароматические амины легко окисляется на воздухе, его хлоргидрат более устойчив к окислению. Первая стадия процесса - получение хлоргидрата и его очистка при помощи активированного угля. Это стандартная "дедовская" методика.

Но свободный амин гораздо легче ацилируется, чем его соль, по-этому на второй стадии процесса к ацилирующему агенту (уксусному ангидриду) добавляют вещество для связывания хлористого водорода (ацетат натрия). Это тоже стандартные условия получения N-ацилпроизводных.

 

Все очень просто. Осталось только самостоятельно написать уравнения всех основных реакций.

[chemister2010]

Это основные реакции. Они идут с хорошим выходом.

Побочные реакции в органической химии есть практически всегда. Например, окисление фенетидина кислородом воздуха, расщепление простой эфирной связи соляной кислотой.

При ацетилировании образуется совсем немного диацетилпроизводного, побочно может идти ацетилирование в ароматическое ядро, опять же расщепление простой эфирной связи и ацетилирование фенола и т.д.

[ssch]

Есть смутное подозрение, что под термином "побочные" автор подразумевает не продукты побочных реакций, а просто другие продукты основной реакции - AcOH и NaCl.

Именно это и мешает написать уравнение реакции.