Растворимость третбутилата Na

[Ramus]

Здравствуйте.

Растворим ли третбутилат натрия в толуоле?

[popoveo]

Известно, что изоамилат натрия неплохо растворим в бензоле. Вероятно и третбутилат в толуоле растворим.

[Ramus]

А какое основание будет более активно в толуоле, в реакции циклизации адипонитрила, третбутилат натрия или гидрид натрия? По логике если третбутилат растворим, то он будет и более доступным и следовательно более активным?

[химлаб]

А какое основание будет более активно в толуоле, в реакции циклизации адипонитрила, третбутилат натрия или гидрид натрия? По логике если третбутилат растворим, то он будет и более доступным и следовательно более активным?

Да, но гидрид натрия - более сильное основание, результирующий фактор будет зависеть от конкретных условий.

[popoveo]

По логике, чем длиннее углеводородный скелет, тем более сильное основание. Третбутилат "сильнее", чем пропилат. Но вот гидрид, сильнее, конечно (связь Na-H, а не Na-O-)

Изменено 22 Января, 2015 в 09:35 пользователем popoveo

[химлаб]

По логике, чем длиннее углеводородный скелет, тем более сильное основание. Третбутилат "сильнее", чем пропилат.

Вообще-то сила оснований возрастает с увеличением степени замещения первого атома углерода спирта алифатическими радикалами:

третичный > вторичный > первичный

 

Например, н-бутанолл слабее изо-пропанола, а по Вашей логике получится наоборот. 

Изменено 22 Января, 2015 в 09:39 пользователем химлаб

[yatcheh]

Третбутилат "сильнее", чем пропилат. 

 

н-бутанолл слабее изо-пропанола

 

Мне одному кажется, что два эти утверждения однохренственны?

[Ramus]

Ну а если одно основание растворимо, а другое нет (как третбутилат натрия и гидрид натрия), то растворимое будет лучше катализировать реакцию, чем не растворимое?

[yatcheh]

Ну а если одно основание растворимо, а другое нет (как третбутилат натрия и гидрид натрия), то растворимое будет лучше катализировать реакцию, чем не растворимое?

 

Совсем не обязательно. В растворе будет не гидрид и не трет-бутилат, а продукт их первичной реакции с субстратом (каталитический комплекс) и продукт циклизации в виде натриевого производного. Они и будут болтаться в реакционной массе, организуя каталитический цикл. Гидрид натрия будет реагировать необратимо (водород покидает нас), а вот остающийся трет-бутанол может конкурировать с каталитическим комплексом. В таком разе гидрид натрия будет адназначно круче.