Перейти к публикации
Форум химиков на XuMuK.ru
Shurdos

Вода в апротонных растворителях

Рекомендованные сообщения

Уважаемые форумчане подскажите пожалуйста критично ли наличие воды в апротонных растворителях при реакции SN2?

 

 Вел реакцию в ДМФА фенол+монохлоруксусная кислота(калиевая соль)+K2CO3сух

6 часов мурыжил при температуре около 100, а выход очень маленький и сода не прореагировала

 

Думаю а не "мокрый" ли у меня растворитель+ в процессе реакции вода образуется

Изменено пользователем Shurdos

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Уважаемые форумчане подскажите пожалуйста критично ли наличие воды в апротонных растворителях при реакции SN2?

 

 Вел реакцию в ДМФА фенол+монохлоруксусная кислота(калиевая соль)+K2CO3сух

6 часов мурыжил при температуре около 100, а выход очень маленький и сода не прореагировала

 

Думаю а не "мокрый" ли у меня растворитель+ в процессе реакции вода образуется

 

А к чему такие сложности? В воде прекрасно получится с фенолятом. Гидроксил феноляту не конкурент, пойдёт со свистом, ещё и охлаждать придётся.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Уважаемые форумчане подскажите пожалуйста критично ли наличие воды в апротонных растворителях при реакции SN2?

 

 Вел реакцию в ДМФА фенол+монохлоруксусная кислота(калиевая соль)+K2CO3сух

6 часов мурыжил при температуре около 100, а выход очень маленький и сода не прореагировала

 

Думаю а не "мокрый" ли у меня растворитель+ в процессе реакции вода образуется

Тут дело в феноляте, у вас не было фенолята, угольная кислота посильнее фенола, так что лучше без ДМФА, а просто в воде  контролируя рН и прикапывая щелочь.

Кстати, ДМФА щелочей и кислот  не любит, гидролизуется, а вы вполне могли наполучать диметиламиноуксусную кислоту вместо феноксиуксусной кислоты

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вполне может в воде и пойдет хорошо, но мне надо было сделать приятелю гербицид на дачу, взор упал на полбутылки ДМФА 2011г. Тк выделять в чистом виде не собирался и во избежании побочного замена хлора на гидроксил в нем и делал.

А вот насчет гидролиза ДМФА и получения диметиламиноуксусной это вполне логично-легкий запах аммиачного типа ощущался :at:

Хотя можно ли назвать К2СО3 сильной щелочью способной гидролизовать ДМФА при 100грС

Или как пишет Arkadiy фенолята и не было т к растворитель брал протон  с угольной кислоты, но откуда угольная кислота как не из воды и СО2

Вывод напрашивается что и в том и в другом случае виновата вода в растворителе :ay:

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вполне может в воде и пойдет хорошо, но мне надо было сделать приятелю гербицид на дачу, взор упал на полбутылки ДМФА 2011г. Тк выделять в чистом виде не собирался и во избежании побочного замена хлора на гидроксил в нем и делал.

А вот насчет гидролиза ДМФА и получения диметиламиноуксусной это вполне логично-легкий запах аммиачного типа ощущался :at:

Хотя можно ли назвать К2СО3 сильной щелочью способной гидролизовать ДМФА при 100грС

Или как пишет Arkadiy фенолята и не было т к растворитель брал протон  с угольной кислоты, но откуда угольная кислота как не из воды и СО2

Вывод напрашивается что и в том и в другом случае виновата вода в растворителе :ay:

 

Сравнивать кислотность/основность тут ни к чему. Поташ в таких условиях даже спирты активирует. Небольшая примесь воды не может помешать, а вот недостаток растворителя - вполне возможно. Такого рода процессы хорошего разбавления требуют.

Боятся конкуренции воды не стоит. Приливайте раствор фенолята к раствору хлорацетата - всё пучком будет. А примесь гликолята, буде даже она образуется - во-первых, для гербицида это не критично от слова "ващще", а во-вторых, вода в ДМФА по-любасу будет хуже воды в воде. 

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Вполне может в воде и пойдет хорошо, но мне надо было сделать приятелю гербицид на дачу, взор упал на полбутылки ДМФА 2011г. Тк выделять в чистом виде не собирался и во избежании побочного замена хлора на гидроксил в нем и делал.

А вот насчет гидролиза ДМФА и получения диметиламиноуксусной это вполне логично-легкий запах аммиачного типа ощущался :at:

Хотя можно ли назвать К2СО3 сильной щелочью способной гидролизовать ДМФА при 100грС

Или как пишет Arkadiy фенолята и не было т к растворитель брал протон  с угольной кислоты, но откуда угольная кислота как не из воды и СО2

Вывод напрашивается что и в том и в другом случае виновата вода в растворителе :ay:

Диметиламин  и углекислый газ летучи при 100 градусах, поэтому из поташа и ДМФА  мог получаться муравьинокислый калий

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Диметиламин  и углекислый газ летучи при 100 градусах, поэтому из поташа и ДМФА  мог получаться муравьинокислый калий

 

Только из очень мокрого ДМФА.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Только из очень мокрого ДМФА.

ДМФА хорошо воду сосет прямо из воздуха и через пробку. Даже свежий ДМФА перед использованием обычно перегоняли

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

ДМФА хорошо воду сосет прямо из воздуха и через пробку. Даже свежий ДМФА перед использованием обычно перегоняли

 

То да, не спорю. Сухой ДМФА - это постараться надо. Я перегонял над пятиокисью.

Поделиться сообщением


Ссылка на сообщение

Присоединяйтесь к обсуждению

Вы можете опубликовать сообщение сейчас, а зарегистрироваться позже. Если у вас есть аккаунт, войдите в него для написания от своего имени.
Примечание: вашему сообщению потребуется утверждение модератора, прежде чем оно станет доступным.

Гость
Ответить в тему...

×   Вставлено в виде отформатированного текста.   Вставить в виде обычного текста

  Разрешено не более 75 эмодзи.

×   Ваша ссылка была автоматически встроена.   Отобразить как ссылку

×   Ваш предыдущий контент был восстановлен.   Очистить редактор

×   Вы не можете вставить изображения напрямую. Загрузите или вставьте изображения по ссылке.

Загрузка...

  • Сейчас на странице   0 пользователей

    Нет пользователей, просматривающих эту страницу.

×
×
  • Создать...