Образование полуацеталя с бутаналем

[vielena]

Добрый день, коллеги!

Необходима ваша помощь. В одном учебном пособии указано, что бутанол-2 не может образовать полуацеталь в щелочной среде с бутаналем. Не могу нигде найти в литературе по какой причине эта реакция невозможна и так ли это на самом деле. Буду благодарна за разъяснения.

Изменено 10 Августа, 2015 в 17:40 пользователем vielena

[yatcheh]

Добрый день, коллеги!

Необходима ваша помощьь. В одном учебном пособии указано, что бутанол-2 не может образовать полуацеталь в щелочной среде с бутаналем. Не могу нигде найти в литературе по какой причине эта реакция невозможна и так ли это на самом деле. Буду благодарна за разъяснения.

 

Полуацетали вообще не склонны образовываться в щелочной среде. Катализатор ацеталирования - кислота, а не щёлочь. 

Указание следует понимать так, шо полуацеталь с бутаналем в щелочной среде не образуется, а не так, шо он не образуется вообще. 

[N№4]

.

Изменено 10 Августа, 2015 в 18:06 пользователем N№4

[yatcheh]

Добрый день, коллеги!

Необходима ваша помощьь. В одном учебном пособии указано, что бутанол-2 не может образовать полуацеталь в щелочной среде с бутаналем. Не могу нигде найти в литературе по какой причине эта реакция невозможна и так ли это на самом деле. Буду благодарна за разъяснения.

 

Полуацетали вообще не склонны образовываться в щелочной среде. Катализатор ацеталирования - кислота, а не щёлочь. 

Указание следует понимать так, шо полуацеталь с бутаналем в щелочной среде не образуется, а не так, шо он не образуется вообще. 

 

Пургу метёшь, Ячех! Образование полуацеталей катализируется и кислотами, и основаниями. Но в случае вторичных спиртов (втор-бутанол), из-за их пониженной кислотности по сравнению с первичными, щелочной катализ неэффективен.

Скорее всего это имелось в виду.

 

Вот образование полных ацеталей катализируется только кислотами.

[химлаб]

Но в случае вторичных спиртов (втор-бутанол), из-за их пониженной кислотности по сравнению с первичными, щелочной катализ неэффективен.

.

Влияет также пространственное затруднение в случае вторичных спиртов по сравнению с первичными. А основание ведь можно взять какой угодно силы, вплоть до 100%-ного алкоголята в неполярной среде, где его нуклеофильность будет максимальной.   

[vielena]

Пургу метёшь, Ячех! Образование полуацеталей катализируется и кислотами, и основаниями. Но в случае вторичных спиртов (втор-бутанол), из-за их пониженной кислотности по сравнению с первичными, щелочной катализ неэффективен.

Скорее всего это имелось в виду.

 

Вот образование полных ацеталей катализируется только кислотами.

Спасибо вам всем огромное! Все поняла)

[yatcheh]

Влияет также пространственное затруднение в случае вторичных спиртов по сравнению с первичными. А основание ведь можно взять какой угодно силы, вплоть до 100%-ного алкоголята в неполярной среде, где его нуклеофильность будет максимальной.   

 

Без сомнения, это так. Я лишь пытался расшифровать упоминание о непрохождении этой реакции именно в "щелочной среде", под коей, кагэбычно, понимается раствор водной щёлочи. Упомянул я и стерический фактор, но в первой редакции комментария, потом отказался от этого уточнения, ибо этот фактор играет роль и при кислотном катализе, а в вопросе ТС отчётливо прослеживается упор именно на "щелочную среду", как противопоставление кислотной. В таком ракурсе рассмотрения вопроса, стерический фактор нивелируется.

[химлаб]

Без сомнения, это так. Я лишь пытался расшифровать упоминание о непрохождении этой реакции именно в "щелочной среде", под коей, кагэбычно, понимается раствор водной щёлочи. Упомянул я и стерический фактор, но в первой редакции комментария, потом отказался от этого уточнения, ибо этот фактор играет роль и при кислотном катализе, а в вопросе ТС отчётливо прослеживается упор именно на "щелочную среду", как противопоставление кислотной. В таком ракурсе рассмотрения вопроса, стерический фактор нивелируется.

Вы правы, сравнения с н-бутанолом у ТС нет.