Ароматический амин

[peter7738]

При действии избытка бромной воды на ароматический амин состава C7H9N образуется осадок, содержащий 60,38% брома по массе. Назовите возможные соединения, формулы которых отвечают условию задачи. Ответ объясните.

[Иван Андреев]

C₇H₉N, или, CH₃С₆H₄NH₂ (так правильней) - аминопроизводное толуола, является ароматическим амином, входит в класс толуидинов. Вступает в реакции галогенирования, а в частности, бромирования:

 

C₇H₉N + 3Br₂ ---> 3HBr + C₇H₉NBr₃ (это в-во выпадает в осадок, не обр. внимания на формулу (это брутто-), условная запись, не могу наглядно показать),

или так:

 

 

Как видишь, в новом ароматическом соединении помимо одновалентных радикалов метила и амина вследствие реакции появляются также радикалы брома, которые в свою очередь, выместили атомы водорода в положениях 2, 4 и 6.

 

Осадок, содержащий 60,38% брома по массе... Так оно и есть, в-во C₇H₉NBr₃  содержит 69,7% брома, так вроде (в пределах допустимых ошибок измерения) (240/344 = 0,69767442);

 

Другим возможным соединением является точно такое же по брутто-формуле в-во: C₇H₉NBr₃, но только радикал метил в этом случае уже будет уже в положении 5, а не 3 в данном соединении.

 

Как-то так.

[peter7738]

C₇H₉N, или, CH₃С₆H₄NH₂ (так правильней) - аминопроизводное толуола, является ароматическим амином, входит в класс толуидинов. Вступает в реакции галогенирования, а в частности, бромирования:

 

C₇H₉N + 3Br₂ ---> 3HBr + C₇H₉NBr₃ (это в-во выпадает в осадок, не обр. внимания на формулу (это брутто-), условная запись, не могу наглядно показать),

или так:

 

 

Как видишь, в новом ароматическом соединении помимо одновалентных радикалов метила и амина вследствие реакции появляются также радикалы брома, которые в свою очередь, выместили атомы водорода в положениях 2, 4 и 6.

 

Осадок, содержащий 60,38% брома по массе... Так оно и есть, в-во C₇H₉NBr₃  содержит 69,7% брома, так вроде (в пределах допустимых ошибок измерения) (240/344 = 0,69767442);

 

Другим возможным соединением является точно такое же по брутто-формуле в-во: C₇H₉NBr₃, но только радикал метил в этом случае уже будет уже в положении 5, а не 3 в данном соединении.

 

Как-то так.

Спасибо вам. Я изначально тоже так решал, но подумал, что слишком просто, потому что задача взята из олимпиады. Видимо, действительно это так)

[Billman]

Другим возможным соединением является точно такое же по брутто-формуле в-во: C₇H₉NBr₃, но только радикал метил в этом случае уже будет уже в положении 5, а не 3 в данном соединении.

Как-то так.

Это одно и тоже соединение.

[Иван Андреев]

Это не одно и то же соединение, это один из его возможных изомеров, это по сути тоже самое, что сказать: н-бутан и изобутан - одно и тоже! У них ведь даже свойства разные, несмотря на одинаковую брутто-формулу: у изобутана т.к. = -11,7 г. по Ц, у н-бутана т.к. = -0,5 г. по Ц., только в данном случае главную роль берет на себя не структурная изомерия, а пространственная, а именно:  геометрическая пространственная изомерия, а значит это уже не является одним и тем в-вом.

[yatcheh]

Это не одно и то же соединение, это один из его возможных изомеров, это по сути тоже самое, что сказать: н-бутан и изобутан - одно и тоже! У них ведь даже свойства разные, несмотря на одинаковую брутто-формулу: у изобутана т.к. = -11,7 г. по Ц, у н-бутана т.к. = -0,5 г. по Ц., только в данном случае главную роль берет на себя не структурная изомерия, а пространственная, а именно:  геометрическая пространственная изомерия, а значит это уже не является одним и тем в-вом.

 

2,4,6-трибром-3-метиланилин и 2,4,6-трибром-5-метиланилин - это одно и то же соединение! 

Только второе название - неправильное!

C₇H₉N, или, CH₃С₆H₄NH₂ (так правильней) - аминопроизводное толуола, является ароматическим амином, входит в класс толуидинов. Вступает в реакции галогенирования, а в частности, бромирования:

 

C₇H₉N + 3Br₂ ---> 3HBr + C₇H₉NBr₃ (это в-во выпадает в осадок, не обр. внимания на формулу (это брутто-), условная запись, не могу наглядно показать),

или так:

 

 

Как видишь, в новом ароматическом соединении помимо одновалентных радикалов метила и амина вследствие реакции появляются также радикалы брома, которые в свою очередь, выместили атомы водорода в положениях 2, 4 и 6.

 

Осадок, содержащий 60,38% брома по массе... Так оно и есть, в-во C₇H₉NBr₃  содержит 69,7% брома, так вроде (в пределах допустимых ошибок измерения) (240/344 = 0,69767442);

 

Другим возможным соединением является точно такое же по брутто-формуле в-во: C₇H₉NBr₃, но только радикал метил в этом случае уже будет уже в положении 5, а не 3 в данном соединении.

 

Как-то так.

 

 

Это не одно и то же соединение, это один из его возможных изомеров, это по сути тоже самое, что сказать: н-бутан и изобутан - одно и тоже! У них ведь даже свойства разные, несмотря на одинаковую брутто-формулу: у изобутана т.к. = -11,7 г. по Ц, у н-бутана т.к. = -0,5 г. по Ц., только в данном случае главную роль берет на себя не структурная изомерия, а пространственная, а именно:  геометрическая пространственная изомерия, а значит это уже не является одним и тем в-вом.

 

Кроме того, вы неправильно решили задачу. 

Правильный ответ - это C7H7NBr2 (60.3% брома).

Такой формуле соответствуют два вещества:

2,6-дибром-4-метиланилин

4.6-дибром-2-метиланилин

 

А в вашем ответе 69.7% и 60.38% - это нихера себе, "допустимая ошибка измерения"??? Вы в своём уме?

Изменено 11 Августа, 2015 в 18:57 пользователем yatcheh

[Billman]

Действительно неверно решено на ход решения я не обратил должного внимания, в самом вопросе подсказка есть, что соединений должно быть больше одного.

Изменено 11 Августа, 2015 в 18:59 пользователем Billman

[Иван Андреев]

2,4,6-трибром-5-метиланилин - разве здесь не действует геометрическая изомерия? По типу, цис, транс...

[Billman]

2,4,6-трибром-5-метиланилин - разве здесь не действует геометрическая изомерия? По типу, цис, транс...

Нет у производных аренов таковой не обнаружено. Да и с названием вы немного намудрили - отсюда и путаница.

Изменено 11 Августа, 2015 в 19:07 пользователем Billman

[yatcheh]

2,4,6-трибром-5-метиланилин - разве здесь не действует геометрическая изомерия? По типу, цис, транс...

 

Нет тут изомерии. Это плоская молекула. Её можно перевернуть, положить другой стороной, и получится то же самое.

Пронумеруйте её по часовой стрелке - получите 2,4,6-трибром-3-метиланилин. Пронумеруйте в обратном направлении, получите 2,4,6-трибром-5-метиланилин. По правилам ИЮПАК нумерация при наличии вариантов выбирается так, шобы сумма номеров локантов была минимальной. 

Изменено 11 Августа, 2015 в 19:10 пользователем yatcheh