Как пришить спиртовой хвост?

[Razor8]

Всем привет.

Столкнулся с проблемой.. нужно к ортоксилолу пришить спиртовой хвост..

Стал вспоминать. бензиловый спирт... получение... если толуол то можно провести прямое хлорирование, а потом гидролиз.. а если бензол..? и ничего не могу придумать кроме как через NBS (бром сукцинимид).. наверняка есть варианты попроще.. подскажите.... галоген как довесить в нужное положение? или может сразу хвост спиртовой?

 

еще вопрос. ангидриды карбоновых кислот будут хлорироваться при продувке хлором? надо пару мл. уксусного хлорангидрида, нашел пузырек, с остатками 15 мл уксусного ангидрида... вот думаю продуть ли его? толк будет?

Изменено 15 Сентября, 2015 в 19:13 пользователем Razor8

[Максим0]

Где у ортоксилола вам нужен гидроксил.

[химик-философ]

Тут селективностью проблемы. Можно бромсукцин имидом, но бромирование пойдет по обоим метильным группам. Хлорирование еще хуже, так как будут и ди и три хлорированные метильные группы, да и в кольцо пойдет. На гидроксил заменить галоген у бензильного углерода нет проблем - кипятите в конц вод растворе NaOH.

 

Ангидриды карбоновых кислот так хлорироваться не будут.

[Razor8]

Где у ортоксилола вам нужен гидроксил.

Хочу 1,2 метил фенилкарбинол, т.е. в 4ое положение нужен спиртовой хвост.

Изменено 16 Сентября, 2015 в 09:29 пользователем Razor8

[Arkadiy]

Хочу 1,2 метил фенилкарбинол, т.е. в 4ое положение нужен спиртовой хвост.

Если вам нужен 3, 4 -диметилбензиловый спирт, то проводите формилирование орто-ксилола, или хлорметилирование с последующим омылением

[Razor8]

Если вам нужен 3, 4 -диметилбензиловый спирт, то проводите формилирование орто-ксилола, или хлорметилирование с последующим омылением

Спасибо, а ссылочкой на какую-нибудь эксперементальную методику не поделитесь?

[Arkadiy]

гуглите формилирование, у меня ссылочки бумажные)) на полках стоят